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J-GLOBAL ID：201102256802956244   整理番号：11A0582419

トリフルオロ酢酸の存在におけるフッ素含有3,4-ジヒドロ-2H-ピラン類の芳香族化合物との興味深い反応性に関する分子軌道計算研究

A MOLECULAR ORBITAL CALCULATION STUDY ON THE INTERESTING REACTIVITY OF FLUORINE-CONTAINING 3,4-DIHYDRO-2H-PYRANS WITH AROMATIC COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF TRIFLUOROACETIC ACID

著者 (5件)： OTA Norio (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  KAMITORI Yasuhiro (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  NISHIGUCHI Eisuke (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  ISHII Makoto (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  OKADA Etsuji (Kobe Univ., Kobe, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 82  号： 2  ページ： 1337-1343  発行年： 2011年03月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 芳香族化合物との6-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン(1)のトリフルオロ酢酸中における反応は選択的に4-アリール化ジヒドロピラン類(3)を与え,他方5-トリフルオロアセチル-6-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン(2)の還流トリフルオロ酢酸中での芳香族化合物とのそれは2の2-位での芳香族化合物の排他的な攻撃で開環生成物(4)を与えた。同様の基質から異なった生成物を与えるこれらの2つの興味深い反応を,DFT計算に基づいて解明した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  芳香族化合物 ,  *求電子置換反応 ,  開環反応 ,  密度汎関数法 ,  計算化学 ,  分子軌道計算 ,  反応性 ,  脂肪族カルボン酸 ,  脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： *ピラン類

分類 (1件)： ピラン  (CF07092R)

物質索引 (3件)： トリフルオロ酢酸 ,  2,4-ジエトキシ-3,4-ジヒドロ-6-(トリフルオロメチル)-2H-ピラン ,  2-エトキシ-4-イソブチルオキシ-3,4-ジヒドロ-5-(トリフルオロアセチル)-6-(トリフルオロメチル)-2H-ピラン

引用文献 (13件)：

• R. Filler and Y. Kobayashi,‘Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry,’ Kodansha & Elsevier Biomedical, Tokyo, 1982.
• R. Filler,‘Organofluorine Chemicals and Their Industrial Applications,’ Ellis Horwood, London, 1979.
• J. T. Welch, Tetrahedron, 1987, 43, 3123.
• R. Filler, Y. Kobayashi, and L. M. Yagupolskii,‘Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications,’ Elsevier, Amsterdam, 1993.
• M. Hojo, R. Masuda, and E. Okada, Synthesis, 1989, 215.

タイトルに関連する用語 (7件)： トリフルオロ酢酸 ,  フッ素 ,  2H-ピラン ,  芳香族化合物 ,  反応性 ,  分子軌道計算 ,  研究