文献

J-GLOBAL ID：201102259878975808   整理番号：11A1732569

水性媒体中,そして,細菌細胞内でアルキンコード化蛋白質を官能化するための銅無使用Sonogashira交差カップリング

Copper-Free Sonogashira Cross-Coupling for Functionalization of Alkyne-Encoded Proteins in Aqueous Medium and in Bacterial Cells

著者 (4件)： LI Nan (State Univ. New York at Buffalo, New York, USA) ,  LIM Reyna K. V. (State Univ. New York at Buffalo, New York, USA) ,  EDWARDRAJA Selvakumar (State Univ. New York at Buffalo, New York, USA) ,  LIN Qing (State Univ. New York at Buffalo, New York, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 133  号： 39  ページ： 15316-15319  発行年： 2011年10月05日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 遺伝的に,または,代謝的にコードされたアルキンの官能化にふさわしいバイオオーソゴナル反応(たとえば銅触媒によるアジド-アルキン環状付加反応(「クリック化学」)は,生体系での生体分子力学と機能を研究するための化学ツールとなる。有機合成におけるその卓越さにもかかわらず,生物学的アプリケーションに適合した銅無使用Sonogashira交差カップリング反応は今まで報告されていない。この研究では,水性媒体中でホモプロパルギルグリシン(HPG)-コード化ユビキチン蛋白質の選択的な官能化を可能にする銅無使用Sonogashira交差カップリング用のロバストなアミノピリミジン-パラジウム(II)錯体の発見について報告した。この錯体触媒によりフルオロフォアおよびフッ素化芳香族化合物を含む広範囲の芳香族基を,穏やかな条件下,優れた収率で,HPG含有ユビキチンに容易に導入できた。大腸菌中でのHPGコード化ユビキチン官能化に対するこの反応の適合性も示した。この新しい触媒システムの高効率性は,バイオオーソゴナル化学におけるSonogashira交差カップリングの有用性を大いに強化すると思われる。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  *パラジウム触媒 ,  *パラジウム錯体 ,  *Sonogashira反応 ,  ユビキチン ,  官能化 ,  *窒素複素環化合物 ,  配位子 ,  アミン ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  アセチレン化合物 ,  水溶液 ,  蛍光標識 ,  *ピリミジン類
準シソーラス用語： *ピリミジン誘導体

分類 (4件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  ピリミジン  (CF07103W)

物質索引 (15件)： 2-(3-オキソ-6-ヒドロキシ-3H-キサンテン-9-イル)-5-ヨード安息香酸 ,  N-アセチル-2-(3-ブチニル)-Gly-Gly-NHBzl ,  N-アセチル-2-[4-[3-(ヒドロキシカルボニル)-4-(3-オキソ-6-ヒドロキシ-3H-キサンテン-9-イル)フェニル]-3-ブチニル]-Gly-Gly-NHBzl ,  N,N-ジメチル-4,6-ジヒドロキシピリミジン-2-アミン ,  N,N-ジメチル-4,6-ビス[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]ピリミジン-2-アミン ,  2-ヨードトルエン ,  2-ヨードチオフェン ,  4-ヨード-7-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  N-アセチル-2-[4-(2-メチルフェニル)-3-ブチニル]-Gly-Gly-NHBzl ,  N-アセチル-2-[4-(2-チエニル)-3-ブチニル]-Gly-Gly-NHBzl ,  N-アセチル-2-[4-(2-オキソ-7-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン-4-イル)-3-ブチニル]-Gly-Gly-NHBzl ,  N-アセチル-2-[4-(4-tert-ブチルフェニル)-3-ブチニル]-Gly-Gly-NHBzl ,  N-アセチル-2-[4-(4-メトキシフェニル)-3-ブチニル]-Gly-Gly-NHBzl ,  N-アセチル-2-[4-[4-(ヒドロキシカルボニル)フェニル]-3-ブチニル]-Gly-Gly-NHBzl ,  N-アセチル-2-[4-(4-ヒドロキシフェニル)-3-ブチニル]-Gly-Gly-NHBzl

タイトルに関連する用語 (8件)： 水性媒体 ,  細菌細胞 ,  アルキン ,  コード化 ,  蛋白質 ,  官能化 ,  銅 ,  交差カップリング