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J-GLOBAL ID:201102261295360320   整理番号:11A1380655

ミツバチ(Apis mellifera)のローヤルゼリー由来のヒドロキシ脂肪酸の絶対配置

The Absolute Configurations of Hydroxy Fatty Acids from the Royal Jelly of Honeybees (Apis mellifera)
著者 (3件):
資料名:
巻: 46  号:ページ: 263-270  発行年: 2011年03月 
JST資料番号: B0873A  ISSN: 0024-4201  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: ドイツ (DEU)  言語: 英語 (EN)
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9-ヒドロキシ-2E-デセン酸(9-HDA)は女王バチが産生する9-オキソ-2E-デセン酸(9-ODA)の前駆物質である。9-ODAはミツバチ(Apis mellifera)のコロニーにおけるカーストの維持のための種々の重要な機能と役割を持っている。ローヤルゼリーの中の9-HDAは働きバチが産生する9-ODAの代謝物と考えられており,9-HDAは女王バチに戻され,次に女王バチはこれを9-ODAに変換する。最近,我々は9-HDAが光学異性体の混合物(R:S,2:1)としてローヤルゼリー中に存在していることを見出した。この知見により,ローヤルゼリー中のキラル脂肪酸は情報化学物質の前駆物質であると推定された。本研究では,女王バチの大顎腺中の情報化学物質の探索ではなく,大量のローヤルゼリーからフェロモン前駆物質の探索を行った。7種類のキラルヒドロキシ脂肪酸,即ち9,10-ジヒドロキシ-2E-デセン酸,4,10-ジヒドロキシ-2E-デセン酸,4,9-ジヒドロキシ-2E-デセン酸,3-ヒドロキシデカン酸,3,9-ジヒドロキシデカン酸,3,11-ジヒドロキシドデカン酸および3,10-ジヒドロキシデカン酸が単離された。改良モッシャー法を用いてこれらの酸の絶対配置を調べたところ,5種類の酸は9-HDAと同様に光学異性体の混合物としてローヤルゼリー中に存在することが明らかになった。Copyright 2010 AOCS Translated from English into Japanese by JST.
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動物の生化学 
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