文献

J-GLOBAL ID：201102262373222318   整理番号：11A1616990

π共役系化合物の安全・確実な合成手法の開発

著者 (1件)： 米山公啓 (広島大 大学院工学研究院)
資料名： 山陽放送学術文化財団リポート  (山陽放送学術文化財団研究成果特集)
号： 55  ページ： 18-20  発行年： 2011年10月01日 
JST資料番号： L7531A  ISSN： 0289-0844  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 以前著者らが発見したヒドロアリール化反応における鉄錯体(Fe(OTf)₃)の高い触媒活性を利用して,多様なπ共役付加系化合物合成に対応した汎用的なアルキン分子内ヒドロアリール化反応の開発を行い,,クロメン類およびフェナントレン類を高選択的かつ高収率で得ることに成功した。ここでは,アルキン末端の芳香族環上官能基がこの分子内ヒドロアリール化反応にどのように影響するかを調査し,アルキニルアレーンのヒドロアリール化ではMe基やOMe基などの電子供与性置換基を有する原料化合物から,対応する1,2-ジヒドロキノリン類が高選択的に生成することが判明した。この反応の芳香族求核剤として機能する芳香族環上の置換基の影響も同様に調査し,この置換基がヒドロアリール化にはあまり影響しないことが分かった。さらに,この鉄触媒システムのo-アルキニルビフェニルのヒドロアリール化への適応性を調査し,対応するフェナントレン化合物を高収率で得ることができることを見いだした。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *共役 ,  *化合物 ,  触媒反応 ,  鉄錯体 ,  *鉄触媒 ,  アセチレン化合物 ,  芳香族化合物 ,  *環化反応 ,  アリール化 ,  芳香族縮合化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  *置換基効果
準シソーラス用語： π共役 ,  *π共役化合物 ,  キノリン類 ,  クロメン類 ,  ヒドロアリール化 ,  フェナントレン類

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (16件)： N-(3-フェニル-2-プロピニル)-N-フェニル-p-トルエンスルホンアミド ,  1-トシル-4-フェニル-1,2-ジヒドロキノリン ,  N-[3-(4-メチルフェニル)-2-プロピニル]-N-フェニル-p-トルエンスルホンアミド ,  1-トシル-4-(4-メチルフェニル)-1,2-ジヒドロキノリン ,  4-[トシル(3-フェニル-2-プロピニル)アミノ]安息香酸メチル ,  1-トシル-4-フェニル-1,2-ジヒドロキノリン-6-カルボン酸メチル ,  4-[トシル(3-フェニル-2-プロピニル)アミノ]ベンゾニトリル ,  1-トシル-4-フェニル-1,2-ジヒドロキノリン-6-カルボニトリル ,  2-(フェニルエチニル)ビフェニル ,  9-フェニルフェナントレン ,  2′-(フェニルエチニル)ビフェニル-4-カルボン酸メチル ,  10-フェニルフェナントレン-2-カルボン酸メチル ,  1-フルオロ-4-[3-(4-メチルフェニル)-2-プロピニル]ベンゼン ,  4-(4-メチルフェニル)-6-フルオロ-2H-1-ベンゾピラン ,  1-ニトロ-4-[3-(4-メチルフェニル)-2-プロピニル]ベンゼン ,  4-(4-メチルフェニル)-6-ニトロ-2H-1-ベンゾピラン

タイトルに関連する用語 (2件)： 手法 ,  開発