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J-GLOBAL ID：201102263268264753   整理番号：11A0170125

モリブデン触媒を用いるグリカール類の立体選択的なタンデム型エポキシ化-アルコーリシス/加水分解

Stereoselective Tandem Epoxidation-Alcoholysis/Hydrolysis of Glycals with Molybdenum Catalysts

著者 (4件)： MARIN Irene (Univ. Rovira i Virgili, Tarragona, ESP) ,  MATHEU M. Isabel (Univ. Rovira i Virgili, Tarragona, ESP) ,  DIAZ Yolanda (Univ. Rovira i Virgili, Tarragona, ESP) ,  CASTILLON Sergio (Univ. Rovira i Virgili, Tarragona, ESP)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 352  号： 18  ページ： 3407-3418  発行年： 2010年12月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： グルカール類(I)を,ペルオキシド類/モリブデン触媒系により,立体選択的にジヒドロキシル化,もしくはヒドロキシ-アルコキシル化した。Iを水溶媒中過酸化水素/MoO₃と室温で反応させ,最高変換率>98%でマンノースを主生成物として得た。Iをメタノール中tert-ブチルヒドロペルオキシド/MoO₃もしくはMo(CO)₆と50°Cで反応させ,マンノースメチルグリコシドを主生成物として得た。同様にIのトリエステルもしくは-トリエーテル体の,メタノールもしくはトルエン中tert-ブチルヒドロペルオキシド/モリブデン触媒系による反応から,マンノース誘導体を主生成物として得た。また保護されたガラクタール類から,ガラクトース誘導体を主生成物として得た。エポキシ化を経る反応機構を推定した。

シソーラス用語： *不飽和糖 ,  エポキシ化 ,  アルコーリシス ,  加水分解 ,  *モリブデン化合物 ,  *遷移金属触媒 ,  逐次反応 ,  過酸化水素 ,  ヒドロポリオキシド ,  ペルオキシド ,  酸化 ,  単糖類 ,  酸化モリブデン ,  水 ,  溶媒 ,  官能基保護 ,  反応機構 ,  触媒反応 ,  脂肪族化合物 ,  アルドン酸 ,  カルボン酸塩 ,  ヘキソース ,  アルドース ,  脂肪族アルコール ,  *ジヒドロキシ化 ,  *アルコキシ化
準シソーラス用語： *ジヒドロキシル化 ,  *アルコキシル化 ,  *グリカール ,  グルコース誘導体 ,  タンデム反応 ,  ヒドロペルオキシド ,  *モリブデン触媒

分類 (5件)： 単糖類  (CF10052H) ,  第6族,第7族元素の錯体  (CE01080F) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族エーテル  (CF03100V)

物質索引 (12件)： tert-ブチルヒドロペルオキシド ,  グルカール ,  グルコース ,  トリ-O-ベンジル-D-グルカール ,  マンノース ,  メタノール ,  1-O-メチル-α-D-マンノピラノース ,  5,6-ジヒドロ-4β,5α-ビス(ピバロイルオキシ)-6β-(ピバロイルオキシメチル)-4H-ピラン ,  1-O,2-O-ジアセチル-3-O,4-O,6-O-トリピバロイル-β-D-グルコピラノース ,  1-O,2-O-ジアセチル-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-β-D-グルコピラノース ,  5,6-ジヒドロ-4β,5β-ビス(アセチルオキシ)-6β-(アセチルオキシメチル)-4H-ピラン ,  1-O,2-O,3-O,4-O,6-O-ペンタアセチル-D-タロピラノース

タイトルに関連する用語 (7件)： モリブデン触媒 ,  グリカール ,  立体 ,  タンデム ,  エポキシ化 ,  アルコーリシス ,  加水分解