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J-GLOBAL ID：201102264173351604   整理番号：11A0170750

[n]シクロパラフェニレン類のモジュール化されサイズ選択的な合成:[n,n]単壁カーボンナノチューブの選択的合成に向けた一段階

A Modular and Size-Selective Synthesis of [n]Cycloparaphenylenes: A Step toward the Selective Synthesis of [n,n] Single-Walled Carbon Nanotubes

著者 (4件)： OMACHI Haruka (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  MATSUURA Sanae (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  SEGAWA Yasutomo (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  ITAMI Kenichiro (Nagoya Univ., Nagoya, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 52  ページ： 10202-10205  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,4-ジブロモベンゼンをn-ブチルリチウムと三塩化セリウムを用いてモノリチオ化後,シクロヘキサン-1,4-ジオンと反応させた。生成した3級アルコールをメトキシメチルエーテルとして保護した。この付加体は4-ブロモフェニル基がシスに配置されたL字型構造を持っていた。続いてフェニルジボロン酸1分子とL字型付加体2分子とのSuzuki-Miyaura反応により,フェニル基の1,4-位でカップリングしたU字型のジブロミドを合成した。このU字型ジブロミドにPd₂(dba)₃および(pin)BB(pin)を用いてB(pin)基を導入した。この化合物と先のU字型ジブロミドを酢酸パラジウムを用いてSuzuki-Miyauraカップリングさせ,[14]シクロパラフェニレン(CPP)前駆体を合成した。硫酸水素ナトリウム存在下,空気中DMSOで加熱還流し脱保護,脱水を行い[14]CPPへと導いた。”つなぎ”となるアリールジボロン酸のベンゼン環の数を変える事により。同じ手法で[15]CPPおよび[16]CPPを合成した。これらの¹H-NMRで一重線が一本観測された事から,CPPのベンゼン環が自由回転している事が分かった。

シソーラス用語： *オリゴマ ,  *ポリフェニレン ,  *大環状化合物 ,  塩化セリウム ,  リチオ化 ,  アルコール ,  *単層カーボンナノチューブ ,  Suzuki反応 ,  ナトリウム化合物 ,  硫酸水素塩 ,  化学合成 ,  脱保護基 ,  脱水 ,  ホウ酸 ,  密度汎関数法 ,  有機リチウム化合物
準シソーラス用語： B3LYP法 ,  Suzuki-Miyaura反応 ,  アリールジボロン酸 ,  *シクロパラフェニレン ,  第3アルコール ,  硫酸水素ナトリウム

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  シクロファン,カテナン,ロタキサン,カリキサレン,ノット(三つ葉結び目)  (CF06120M)

物質索引 (5件)： (1,4-フェニレン)ビスボロン酸 ,  1,4-ジブロモベンゼン ,  n-ブチルリチウム ,  シクロヘキサン-1,4-ジオン ,  酢酸パラジウム

タイトルに関連する用語 (5件)： シクロパラフェニレン ,  モジュール ,  サイズ ,  カーボンナノチューブ ,  段階