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J-GLOBAL ID：201102266038124072   整理番号：11A0155021

オリゴマ天然物 ミルミカリン生合成の合成研究と理論的研究

Synthetic and Theoretical Investigations of Myrmicarin Biosynthesis

著者 (3件)： SNYDER Scott A. (Columbia Univ., NY, USA) ,  ELSOHLY Adel M. (Columbia Univ., NY, USA) ,  KONTES Ferenc (Columbia Univ., NY, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 50  ページ： 9693-9698  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ミルミカリン類は毒アリが分泌する一連のアルカロイドで,いずれもピロロ[2,1,5-cd]インドリジジン構造を有し,複雑な10環構造のアルカロイドも含まれる。分解しやすく,空気,シリカゲル,アルミナなどに対しても不安定なものがあり,合成が極めて難しい。最重要中間体として,Nのα-位にプロピオニル基,α′-位に2-ブテニレン基をそれぞれ有する1-アザビシクロ[4.3.0]ノナン構造の4種のジエナミン異性体を提唱した。これらからミルミカリン215A,215B,217および二量体構造の430Aを合成し,DFT計算によるエネルギー曲線からも生合成における重要中間体と環化過程を明らかにした。

シソーラス用語： *アルカロイド ,  *生合成 ,  エナミン ,  全合成 ,  二量化 ,  不斉合成 ,  代謝経路 ,  合成中間体
準シソーラス用語： *インドリジジンアルカロイド ,  生合成経路 ,  生合成中間体

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  動物の生化学  (EJ01050P)

物質索引 (8件)： ミルミカリン215A ,  ミルミカリン215B ,  ミルミカリン217 ,  ミルミカリン430A ,  1-[(8aβ)-3-[(1E,2E)-2-ブテニリデン]オクタヒドロインドリジン-5α-イル]-1-プロパノン ,  1-[(8aβ)-3-[(1E,2Z)-2-ブテニリデン]オクタヒドロインドリジン-5α-イル]-1-プロパノン ,  1-[(8aβ)-3-[(1E,2E)-2-ブテニリデン]オクタヒドロインドリジン-5β-イル]-1-プロパノン ,  1-[(8aβ)-3-[(1E,2Z)-2-ブテニリデン]オクタヒドロインドリジン-5β-イル]-1-プロパノン

タイトルに関連する用語 (5件)： オリゴマ ,  天然物 ,  生合成 ,  研究 ,  理論