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J-GLOBAL ID：201102270629844160   整理番号：11A0155241

臭化水素酸触媒による予想外のC-C結合形成反応とケテンジチオアセタールを基盤とするクマリン並びにベンゾフラン類の容易な合成

Unexpected Hydrobromic Acid-Catalyzed C-C Bond-Forming Reactions and Facile Synthesis of Coumarins and Benzofurans Based on Ketene Dithioacetals

著者 (6件)： YUAN Hongjuan (Northeast Normal Univ., Changchun, CHN) ,  WANG Mang (Northeast Normal Univ., Changchun, CHN) ,  LIU Yingjie (Northeast Normal Univ., Changchun, CHN) ,  WANG Lili (Northeast Normal Univ., Changchun, CHN) ,  LIU Jun (Northeast Normal Univ., Changchun, CHN) ,  LIU Qun (Northeast Normal Univ., Changchun, CHN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 45  ページ： 13450-13457  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ケテンジチオアセタール類(I)と芳香族アルデヒドもしくは脂肪族ケトン類(II)とのHBr存在下におけるC-C結合形成反応を応用して,クマリンもしくはベンゾフラン類(各III,IV)を合成した。IとIIをアセトニトリル中HBr存在下室温で反応させ,最高収率98%で鎖状カップリング体を得た。一方Iと(置換)サリチルアルデヒド類,もしくはIと(置換)p-ベンゾキノン類とからは,環化反応を伴って,それぞれIIIもしくはIVを得た。反応機構を推定した。

シソーラス用語： *ラクトン ,  *芳香族縮合化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *臭化水素 ,  *触媒 ,  酸触媒反応 ,  C-C結合 ,  チオアセタール ,  アセタール ,  ケテン ,  アンヌレーション ,  反応機構 ,  ジエン ,  キノン ,  芳香族アルデヒド ,  フェノールエーテル ,  脂環式化合物 ,  フェノール類
準シソーラス用語： *クマリン誘導体 ,  ケテンアセタール類 ,  ジチオアセタール類 ,  臭化水素酸 ,  ベンゾキノン誘導体 ,  *ベンゾフラン誘導体

分類 (8件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  アルケン  (CF03030T) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W)

物質索引 (16件)： 4-クロロベンズアルデヒド ,  4-ニトロベンズアルデヒド ,  4-メトキシベンズアルデヒド ,  5-クロロサリチルアルデヒド ,  p-キノン ,  サリチルアルデヒド ,  (1,3-ジチオラン-2-イリデン)アセトニトリル ,  3-(4-クロロフェニル)-2-(1,3-ジチオラン-2-イリデン)プロパンニトリル ,  2-(1,3-ジチオラン-2-イリデン)-3-(4-ニトロフェニル)プロパンニトリル ,  2-(1,3-ジチオラン-2-イリデン)-3-(4-メトキシフェニル)プロパンニトリル ,  3,3-ビス(エチルチオ)プロペン酸エチル ,  4,4-ビス(エチルチオ)-3-ブテン-2-オン ,  2-オキソ-2H-1-ベンゾピラン-3-カルボン酸エチル ,  3-アセチル-6-クロロ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  3,3-ビス(メチルチオ)プロペン酸エチル ,  5-ヒドロキシ-2-(メチルチオ)ベンゾフラン-3-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (7件)： 臭化水素 ,  酸触媒 ,  予想 ,  C-C結合形成 ,  基盤 ,  クマリン ,  ベンゾフラン類