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J-GLOBAL ID：201102274431665665   整理番号：11A0170747

インドールのLewis酸触媒による分子内直接的エン反応

Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Direct Ene Reaction of Indoles

著者 (4件)： HAN Bo (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  XIAO You-Cai (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  YAO Yuan (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  CHEN Ying-Chun (Sichuan Univ., Chengdu, CHN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 52  ページ： 10189-10191  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 触媒量のα,α-ジフェニルプロリノールO-TMSエーテル存在下,3-インドリルフェニルエタノールは4-メチル-2-ペンテナールのα位に位置選択的かつエナンチオ選択的に付加し,β,γ不飽和アルデヒドを与えた。水素化ホウ素ナトリウムでフォルミル位を還元後,3位に4-メチル-3-ペンテニル側鎖を持つインドール体を得た。この化合物を塩化メチレン中当量の塩化アルミニウムで処理するとエン反応が進行しシクロペンチル[b]インドリン誘導体が生成した。このとき窒素原子上を重水素化して反応を行うと,重水素はインドール3位に取り込まれた。この側鎖導入反応を各種γ,γ-二置換α,β-不飽和アルデヒドを用いて行い13種のインドリン前駆体を合成した。これらは全てエン反応によりシクロペンチル[b]インドリン誘導体に高エナンチオ選択的に変換できた。これらインドリンをピリジニウムクロロクロメートで酸化し,インドール誘導体を得た。3位に不斉3-メチル-3-ペンテニル側鎖を持つインドールは,同じ塩化アルミニウム処理により高エナンチオ選択的にシクロヘキシル[b]インドリン誘導体を与えた。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *Lewis酸触媒 ,  *エン反応 ,  エーテル ,  有機ケイ素化合物 ,  選択性 ,  立体選択性 ,  ヒドリドホウ酸ナトリウム ,  塩化アルミニウム ,  反応機構 ,  置換基効果 ,  *化学反応
準シソーラス用語： *インドール類 ,  エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオ選択性 ,  シリルエーテル ,  位置選択性 ,  *分子内反応

分類 (3件)： 有機化学反応一般  (CF02010Q) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (5件)： 4-メチル-2-ペンテナール ,  3-[フェニル(ヒドロキシ)メチル]-1H-インドール ,  2α-[ジフェニル(トリメチルシリルオキシ)メチル]ピロリジン ,  3-[(1R,2R)-1-フェニル-2-(ヒドロキシメチル)-4-メチル-3-ペンテニル]-1H-インドール ,  1,2,3,3aα,4,8bα-ヘキサヒドロ-1α-フェニル-3β-(1-メチルエテニル)シクロペンタ[b]インドール-2α-メタノール

タイトルに関連する用語 (3件)： インドール ,  Lewis酸触媒 ,  エン反応