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J-GLOBAL ID：201102276695133419   整理番号：11A1333960

ジロジウム(II)カルボキシラート触媒による1-アルキンのα-アルキル-α-ジアゾエステル類を用いた高エナンチオ選択的シクロプロペン化反応

Highly Enantioselective Cyclopropenation Reaction of 1-Alkynes with α-Alkyl-α-Diazoesters Catalyzed by Dirhodium(II) Carboxylates

著者 (8件)： GOTO Takayuki (Kyorin Pharmaceutical Co. Ltd., Nogi, JPN) ,  TAKEDA Koji (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  SHIMADA Naoyuki (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  NAMBU Hisanori (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  ANADA Masahiro (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  SHIRO Motoo (Rigaku Corp., Tokyo, JPN) ,  ANDO Kaori (Gifu Univ., JPN) ,  HASHIMOTO Shunichi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 50  号： 30  ページ： 6803-6808  発行年： 2011年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジロジウム(II)錯体を触媒としてジアゾエステルによる末端アルキンからのシクロプロペンカルボン酸の合成を報告した。新たに合成した[Rh₂(S-tbpttl)₄](1f)(S-tbpttl=N-テトラブロモフタロイル-(S)-tert-ロイシン)を触媒として2,4-ジメチル-3-ペンチルα-アルキル-α-ジアゾ酢酸エステルによる末端アルキンの1,2-ジ置換2-シクロプロペンカルボン酸エステルへのシクロプロペン化を検討し,反応収率25~93%,ee99%に達する高エナンチオ選択的反応が進行することを見出した。モデル触媒を用いた実験とDFT計算によりジロジウム錯体触媒の反応機構を考察した。

シソーラス用語： ロジウム錯体 ,  二核錯体 ,  アルキン ,  シクロアルケン ,  カルボン酸エステル ,  ジアゾ化合物 ,  *ロジウム触媒 ,  触媒反応 ,  *不斉反応 ,  不斉触媒 ,  カルベン反応 ,  芳香族炭化水素 ,  アセチレン化合物

分類 (2件)： シクロプロパン系  (CF04020P) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (18件)： 2-クロロフェニルアセチレン ,  2-メチルフェニルアセチレン ,  3-クロロフェニルアセチレン ,  3-メチルフェニルアセチレン ,  4-ブロモフェニルアセチレン ,  4-メチルフェニルアセチレン ,  4-メトキシフェニルアセチレン ,  フェニルアセチレン ,  (S)-2-(4,5,6,7-テトラブロモ-1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル)-3,3-ジメチルブタン酸 ,  2-ジアゾプロピオン酸1-イソプロピル-2-メチルプロピル ,  2-ジアゾブタン酸1-イソプロピル-2-メチルプロピル ,  2-ジアゾブタン酸tert-ブチル ,  2-ジアゾブタン酸イソプロピル ,  1-メチル-2-フェニル-2-シクロプロペン-1β-カルボン酸1-イソプロピル-2-メチルプロピル ,  1-エチル-2-フェニル-2-シクロプロペン-1β-カルボン酸1-イソプロピル-2-メチルプロピル ,  1-エチル-2-フェニル-2-シクロプロペン-1β-カルボン酸tert-ブチル ,  1-エチル-2-フェニル-2-シクロプロペン-1β-カルボン酸イソプロピル ,  2-(4-メトキシフェニル)-1-プロピル-2-シクロプロペン-1β-カルボン酸1-イソプロピル-2-メチルプロピル

タイトルに関連する用語 (4件)： カルボキシラート ,  触媒 ,  アルキン ,  シクロプロペン