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J-GLOBAL ID：201102277181668816   整理番号：11A0582400

多官能化N-含有複素環類のヘキサメチルジシラザン促進Sonogashira反応

HEXAMETHYLDISILAZANE-PROMOTED SONOGASHIRA REACTION OF POLYFUNCTIONALIZED N-CONTAINING HETEROCYCLES

著者 (6件)： INOUYE Masahiko (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  DOI Yasuhiro (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  AZUCHI Junichi (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  SHIRATO Wataru (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  CHIBA Junya (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  ABE Hajime (Univ. Toyama, Toyama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 82  号： 2  ページ： 1137-1141  発行年： 2011年03月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Sonogashira反応に1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザン(HMDS)が有効な溶媒であることを見出した。C-ヌクレオシドの合成に関して,エチニルデオキシリボシドのハロゲン化ピリミジンまたはピリジン誘導体とのSonogashira反応はHMDS-DJF混合溶媒の使用により向上させ得た。溶媒系によるヒドロキシおよびアミノ基のその場保護が改善に関して重要な役割を演ずるのかもしれない。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  化学合成 ,  Sonogashira反応 ,  溶媒効果 ,  *C-ヌクレオシド ,  ピリジン類 ,  ピリミジン類
準シソーラス用語： ピリジン誘導体 ,  ピリミジン誘導体

分類 (1件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (7件)： HMDS ,  5-[[5-O-[ビス(4-メトキシフェニル)(フェニル)メチル]-2-デオキシ-β-D-リボフラノシル]エチニル]-6-[[(ジメチルアミノ)メチレン]アミノ]ピリジン-2(1H)-オン ,  5-[[5-O-[ビス(4-メトキシフェニル)(フェニル)メチル]-3-O-(トリメチルシリル)-2-デオキシ-β-D-リボフラノシル]エチニル]-6-[[(ジメチルアミノ)メチレン]アミノ]ピリジン-2(1H)-オン ,  5-[[5-O-[ビス(4-メトキシフェニル)(フェニル)メチル]-2-デオキシ-β-D-リボフラノシル]エチニル]-4-アミノピリミジン-2(3H)-オン ,  5-[[5-O-[ビス(4-メトキシフェニル)(フェニル)メチル]-2-デオキシ-β-D-リボフラノシル]エチニル]-2-アミノピリミジン-4(3H)-オン ,  6-[[5-O-[ビス(4-メトキシフェニル)(フェニル)メチル]-2-デオキシ-β-D-リボフラノシル]エチニル]-2-アミノピリミジン-4(3H)-オン ,  6-[[5-O-[ビス(4-メトキシフェニル)(フェニル)メチル]-2-デオキシ-β-D-リボフラノシル]エチニル]-2-[(ジメチルアミノ)メチレンアミノ]ピリミジン-4(3H)-オン

引用文献 (8件)：

• For reviews for Sonogashira reaction, see: K. Sonogashira,‘Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions,’ ed. by F. Diederich and P. J, Stang, WILEY-VCH, Weinheim, 1998, pp. 203-229; R. Chinchilla and C. Najera, Chem. Rev., 2007, 107, 874.
• Y. Doi, J. Chiba, T. Morikawa, and M. Inouye, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 8762.
• For recent synthetic examples of alkynyl C-nucleosides by Sonogashira reaction, see:(a) T. Bobula, M. Hocek, and M. Kotora, Tetrahedron, 2010, 66, 530;(b) M. F. A. Adamo and R. Pergoli, Org. Lett., 2007, 9, 4443;(c) D. Heinrich, T. Wagner, and U. Diederichsen, Org. Lett., 2007, 9, 5311. In ref. 3c, a two-step procedure (persilylation of 5-iodocytosine in HMDS and Sonogashira reaction in DIPEA/DMF) was reported.
• M. Takase, T. Morikawa, H. Abe, and M. Inouye, Org. Lett., 2003, 5, 625.
• K. Fujimoto, S. Aizawa, I. Oota, J. Chiba, and M. Inouye, Chem. Eur. J., 2010, 16, 2401; K. Fujimoto, S. Yamada, and M. Inouye Chem. Commun., 2009, 7164; J. Chiba, S. Takeshima, K. Mishima, H. Maeda, Y. Nanai, K. Mizuno, and M. Inouye, Chem. Eur. J., 2007, 13, 8124.

タイトルに関連する用語 (5件)： 多官能 ,  複素環 ,  ヘキサメチルジシラザン ,  促進 ,  Sonogashira反応