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J-GLOBAL ID：201102280516031240   整理番号：11A1436676

N,N-ジメチルホルムアミドジアルキルアセタールあるいはオルトエステルいずれかによるエナミジンの[5+1]アンヌレーションによるトリあるいはテトラ置換ピリミジン誘導体の合成及びそれらのピリド[2,3-d]ピリミジン-5-オン誘導体へのピリミジンの環変換における適用

Synthesis of Tri- or Tetrasubstituted Pyrimidine Derivatives through the [5+1] Annulation of Enamidines with either N,N-Dimethylformamide Dialkyl Acetals or Orthoesters and Their Application in a Ring Transformation of Pyrimidines to Pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-one Derivatives

著者 (5件)： SASADA Toshiaki (Tokyo Univ. Sci. (RIKADAI), Chiba, JPN) ,  AOKI Youichi (Tokyo Univ. Sci. (RIKADAI), Chiba, JPN) ,  IKEDA Reiko (Tokyo Univ. Sci. (RIKADAI), Chiba, JPN) ,  SAKAI Norio (Tokyo Univ. Sci. (RIKADAI), Chiba, JPN) ,  KONAKAHARA Takeo (Tokyo Univ. Sci. (RIKADAI), Chiba, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 17  号： 34  ページ： 9385-9394  発行年： 2011年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリあるいはテトラ置換ピリミジン誘導体の生成をもたらすN,N-ジメチルホルムアミドジアルキルアセタールによるエナミジンの[5+1]アンヌレーションについて検討した。多置換ピリミジンを生成するZnBr₂触媒によるオルトエステルとエナミジンの類似[5+1]アンヌレーション及びこのアンヌレーション反応の応用についても試験した。以下の項目について述べた。1)エナミジン誘導体の合成,2)ピリミジン誘導体をもたらすホルムアミドアセタールとエナミジンの触媒フリーアンヌレーション,3)ピリミジン誘導体をもたらすオルトエステルとエナミジンのZnBr₂触媒アンヌレーション,4)ピリド[2,3-d]ピリミジン-5-オン誘導体を生成する骨格変換,5)反応機構。5)項では,触媒フリー条件での,エナミジン誘導体及びN,N-ジメチルホルムアミドジアルキルアセタールからのピリミジン骨格合成における可能性ある反応機構図などを提示した。検討の結果,シランあるいは有機リチウム化合物及びニトリルの2タイプから調製したエナミジンを使用する新規[5+1]アンヌレーションによりトリ及びテトラ置換ピリミジン誘導体の合成に成功した。

シソーラス用語： *アンヌレーション ,  *芳香族アミン ,  カルボアミド ,  脂肪族カルボン酸 ,  *窒素複素環化合物 ,  アセタール ,  カルボン酸エステル ,  化学合成 ,  亜鉛化合物 ,  臭化物 ,  触媒活性 ,  反応機構 ,  アルコール ,  硫黄複素環化合物 ,  第四アンモニウム ,  ニトロソアミン ,  有機塩素化合物 ,  ウレア化合物
準シソーラス用語： *エナミジン ,  オルトエステル ,  *ピリミジン誘導体 ,  ホルムアミド類 ,  臭化亜鉛

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (2件)： チアミン ,  ニムスチン

タイトルに関連する用語 (8件)： オルトエステル ,  アンヌレーション ,  トリ ,  テトラ ,  置換 ,  ピリミジン誘導体 ,  ピリミジン ,  誘導体