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J-GLOBAL ID：201102282488438390   整理番号：11A0171045

ビタミンB₆から誘導されるアミノピリジノール抗酸化剤の生成と解析

Preparation and Investigation of Vitamin B₆-Derived Aminopyridinol Antioxidants

著者 (8件)： SERWA Remigiusz (Vanderbilt Univ., Tennessee, USA) ,  NAM Tae-Gyu (Vanderbilt Univ., Tennessee, USA) ,  VALGIMIGLI Luca (Univ. Bologna, Bologna, ITA) ,  CULBERTSON Sean (Vanderbilt Univ., Tennessee, USA) ,  RECTOR Christopher L. (Vanderbilt Univ., Tennessee, USA) ,  JEONG Byeong-Seon (Yeungnam Univ., Gyeongsan, KOR) ,  PRATT Derek A. (Queen’s Univ., ON, CAN) ,  PORTER Ned A. (Vanderbilt Univ., Tennessee, USA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 47  ページ： 14106-14114  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フェノール性抗酸化剤を超えるアミノピリジノール類探索のため,N-置換またはN,N-二置換誘導体を合成した。ピリドキシン塩酸塩から四工程通算72%で共通鍵中間体の6-アミノ-2,4,5-トリメチルピリジン-3-オールに至り,そこからN,O-ジアセチル化と選択的加水分解を経由してN-置換体を,還元アルキル化によってN,N-二置換体をそれぞれ得た。ラジカルスカベンジャーの生体内挙動に影響する疎水性を最終段階で調整することができる合成系路である。6-(ジメチルアミノ)-2,4,5-トリメチルピリジン-3-オールなど5種類の誘導体のペルオキシラジカルとの反応速度定数,1-パルミトイル-2-リノレオイルホスファチジルコリン(PLPC)からPLPC-OOHへの酸化阻害活性,リポソーム中での抗酸化性,他の抗酸化剤との共存効果などを評価した。2,4-ジメチル体,テトラヒドロナフチリジン類,α-トコフェロールとの比較を通して,脂質自動酸化における抗酸化特性が明らかになった。

シソーラス用語： *酸化防止剤 ,  *窒素複素環化合物 ,  *アミノアルコール ,  反応速度 ,  リン脂質 ,  リポソーム ,  性質 ,  *スカベンジャー ,  反応機構 ,  *置換基効果 ,  ポリオール ,  ラジカル ,  ペルオキシド
準シソーラス用語： *アミノピリジノール類 ,  抗酸化性 ,  *ラジカルスカベンジャー

分類 (2件)： 有機化学反応一般  (CF02010Q) ,  無触媒液相反応  (CB06060J)

物質索引 (12件)： ビタミンB₆ ,  ペルオキシラジカル ,  5,6,7,8-テトラヒドロ-2,4-ジメチル-1,8-ナフチリジン-3-オール ,  5,6,7,8-テトラヒドロ-2,4,8-トリメチル-1,8-ナフチリジン-3-オール ,  5,6,7,8-テトラヒドロ-8-ヘキサデシル-2,4-ジメチル-1,8-ナフチリジン-3-オール ,  6-(ジメチルアミノ)-2,4,5-トリメチルピリジン-3-オール ,  6-(ヘキシルペンチルアミノ)-2,4,5-トリメチルピリジン-3-オール ,  6-(エチルアミノ)-2,4,5-トリメチルピリジン-3-オール ,  6-(ペンチルアミノ)-2,4,5-トリメチルピリジン-3-オール ,  6-(ペンタデシルアミノ)-2,4,5-トリメチルピリジン-3-オール ,  6-アミノ-2,4,5-トリメチルピリジン-3-オール ,  1-パルミトイル-2-リノレオイルホスファチジルコリン

タイトルに関連する用語 (4件)： ビタミンB6 ,  誘導 ,  抗酸化剤 ,  解析