文献

J-GLOBAL ID：201102282646919695   整理番号：11A0935598

相間移動触媒性脱対称によるα,α-ジアルキルマロン酸の高度エナンチオ選択的合成

Highly Enantioselective Synthesis of α,α-Dialkylmalonates by Phase-Transfer Catalytic Desymmetrization

著者 (8件)： HONG Suckchang (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  LEE Jihye (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  KIM Minsik (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  PARK Yohan (Inje Univ., Gyeongnam, KOR) ,  PARK Cheonhyoung (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  KIM Mi-Hyun (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  JEW Sang-Sup (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  PARK Hyeung-Geun (Seoul National Univ., Seoul, KOR)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 133  号： 13  ページ： 4924-4929  発行年： 2011年04月06日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究では相間移動触媒(PTC)アルキル化を介してマロン酸から4級炭素中心を構築するための新規エナンチオ選択的合成法を開発した。PTC触媒として(S,S)-3,4,5-トリフルオロフェニル-NAS臭素を使用した。相間移動触媒条件下の,アルキル化剤によるジフェニルメチルtert-ブチルα-アルキルマロン酸の不斉α-アルキル化で,化学的にも(99%),光学的にも(97%)高い収率で,対応するα,α-ジアルキルマロン酸を得ることができた。同産物は多様なキラル中間体に容易に変換可能だった。ジフェニルメチルtert-ブチルマロン酸の直接的な2重α-アルキル化でもエナンチオ選択性を消失することなく対応するα,α-ジアルキルマロン酸を得ることができた。本手法でα,α-ジアルキルアミノ酸とオキシインドールの調製を行った。本触媒系は普遍的なキラル構築ブロックの合成に応用可能である。

シソーラス用語： *相間移動触媒 ,  *アルキル化 ,  ジカルボン酸 ,  脂肪族カルボン酸 ,  エナンチオマ ,  立体特異性反応 ,  触媒反応 ,  *マロナート類
準シソーラス用語： *α,α-ジアルキルマロン酸 ,  *マロン酸誘導体

分類 (1件)： 触媒反応一般  (CB06080F)

タイトルに関連する用語 (5件)： 相間移動触媒 ,  対称 ,  酸 ,  高度 ,  エナンチオ選択的合成