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J-GLOBAL ID：201102290448533695   整理番号：11A0995666

新規なフッ素化重合体の合成 : フッ素置換基により支援された簡便な炭素-炭素結合形成

Synthesis of novel fluorinated polymers: facile carbon-carbon bond formation aided by fluorine substituents

著者 (1件)： NARITA Tadashi (Saitama Inst. of Technol., Fukaya, JPN)
資料名： Polymer Journal  (Polymer Journal)
巻： 43  号： 6  ページ： 497-515  発行年： 2011年06月 
JST資料番号： F0612A  ISSN： 0032-3896  CODEN： POLJB8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： このレビュー記事は,”時間の砂”の上に残すため,高分子合成化学者としての私の仕事を纏めたものである。アニオンとラジカル化学種に対し高い付加反応性をもつフッ素化ビニル化合物が,フッ素化重合体の簡便な調製を可能にすることを実証した。一般的にラジカル条件下で乏しい単独重合反応性を示すフッ素化ビニル単量体の新規なアニオン付加重合を開発した。擬一次反応速度定数k′の測定は,ジエチル(エチルシアノアセテート)アルミニウムとの反応による18種のフッ素化アクリレートおよびメタクリレートの反応性の順序を明らかにした。新規分野のアニオン重付加は活性メチレン化合物へのビス(2-トリフルオロメチルアクリレート)類の二重Michael付加により達成された。炭素-水素結合をもつ有機化合物の複数のフッ素化ビニル化合物のラジカル付加反応は,フッ素化有機化合物を与えた。新規なラジカル付加の開発により,重付加反応は炭素-水素結合をもつ有機化合物の重合体主鎖へフッ素化ビニル単量体を組み込む重付加反応が達成され,これは高分子合成の出発材料としてのこれらの重合体の最初の使用である。アニオンおよびラジカル条件下でのフッ素置換基の支援により,簡便な炭素-炭素結合形成反応が可能となった。これらの反応は,脂肪族化合物の官能基としての炭素-水素結合から炭素-炭素結合の形成へと進展した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *フッ素化重合体 ,  *C-C結合 ,  *アニオン重合 ,  *Michael反応 ,  ラジカル重合 ,  *重付加 ,  付加反応 ,  高分子鎖 ,  ビニル化合物 ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  反応速度定数 ,  反応機構 ,  ポリメタクリル酸アルキル ,  ポリアクリル酸アルキル ,  Lewis酸触媒 ,  Lewis塩基 ,  重合触媒 ,  重合開始剤 ,  オリゴマ ,  ポリシルセスキオキサン ,  高分子有機-無機ハイブリッド ,  クラウンエーテル ,  アゾ化合物 ,  脂肪族ニトリル ,  ペルオキシド ,  芳香族カルボン酸 ,  Lewis塩基触媒 ,  多面体オリゴシルスセスキオキサン ,  皮膚用薬
準シソーラス用語： Michael付加 ,  POSS【オリゴマ】 ,  *炭素-炭素結合

分類 (2件)： 重合反応一般  (CG04010H) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (22件)： 18-クラウン-6 ,  AIBN ,  アクリル酸2,2,2-トリフルオロエチル ,  シアノ酢酸エチル ,  過酸化ベンゾイル ,  ヘキサフルオロ-1,3-ブタジエン ,  ヘキサフルオロ-2-ブチン ,  アクリル酸2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル ,  メタクリル酸2,2,2-トリフルオロエチル ,  2-(トリフルオロメチル)アクリル酸メチル ,  2-(トリフルオロメチル)アクリロニトリル ,  2-(トリフルオロメチル)アクリル酸2,2,2-トリフルオロエチル ,  2-(トリフルオロメチル)アクリル酸1-(トリフルオロメチル)-2,2-ジフルオロ-2-(テトラヒドロフラン-2-イル)エチル ,  メタクリル酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロデシル ,  アクリル酸2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンジル ,  ビス[2-(トリフルオロメチル)アクリル酸]p-フェニレン ,  2,2,3,3-テトラフルオロ-3-[1-(トリフルオロメチル)-1,2,2-トリフルオロ-2-[(トリフルオロビニル)オキシ]エトキシ]プロパン-1-オール ,  安息香酸1-(トリフルオロメチル)-2,2-ジフルオロビニル ,  テレフタル酸ビス[1-(トリフルオロメチル)-2,2-ジフルオロビニル] ,  2-(トリフルオロメチル)-3-(テトラヒドロフラン-2-イル)プロパン酸tert-ブチル ,  2-(トリフルオロメチル)-3-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)プロパン酸tert-ブチル ,  2-(トリフルオロメチル)-3-(1,4-ジオキサン-2-イル)プロパン酸tert-ブチル

引用文献 (15件)：

• WALL, L. A. ed. Fluoropolymers. 1972
• NARITA, T. Anionic polymerization of fluorinated vinyl monomers. Prog. Polym. Sci. 1999, 24, 1095-1148
• NARITA, T. On the polymerization reactivity of fluorinated vinyl monomers. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 613-627
• CHAMBERS, R. D. ed. Organofluorine Chemistry-Fluorinated Alkenes and Reactive Intermediates. 1997
• NARITA, T. Stimulation on the addition reactivity of fluorinated vinyl monomers-facile carbon-carbon bond formation by the aid of fluorine substituents. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 812-828

タイトルに関連する用語 (5件)： フッ素化重合体 ,  フッ素 ,  置換基 ,  支援 ,  炭素-炭素結合