文献

J-GLOBAL ID：201102295642988050   整理番号：11A0122584

高官能機能化ビシクロ[2.2.2]オクテン誘導体の不斉合成

ASYMMETRIC SYNTHESES OF HIGHLY FUNCTIONALIZED BICYCLO[2.2.2]OCTENE DERIVATIVES

著者 (3件)： IWATSU Masafumi (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  URABE Daisuke (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  INOUE Masayuki (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 82  号： 1  ページ： 491-504  発行年： 2010年12月31日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2つの四級炭素中心を有する高官能化ビシクロ[2.2.2]オクテン誘導体を不斉合成した。重要な変換は3,6-ジメチル-o-キノンモノアセタールと1,1-ジエトキシエチレンとの位置選択的Diels-Alder反応とそれに続く酵素的分割であった。生成した光学活性ビシクロ[2.2.2]オクテン誘導体はリアノジンのような高官能化天然物の有用なキラル構築ブロックとして役立つであろう。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *有機化合物 ,  *光学異性 ,  選択性 ,  Diels-Alder反応 ,  酵素的分割 ,  *不斉合成 ,  X線構造解析 ,  結晶構造
準シソーラス用語： *ビシクロ化合物 ,  位置選択性 ,  ビシクロ[2.2.2]オクテン類

分類 (2件)： 炭素橋かけ二環化合物  (CF06100Q) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (10件)： 2,6-ジメチルフェノール ,  7,10-ジメチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-7,9-ジエン-6-オン ,  1,1-ジエトキシエテン ,  2,2-(エチレンジオキシ)-1,4-ジメチル-5,5-ジエトキシビシクロ[2.2.2]オクタ-7-エン-3-オン ,  2,2-(エチレンジオキシ)-3β-アセトキシ-1,4-ジメチルビシクロ[2.2.2]オクタン-7-エン-5-オン ,  3β-アセトキシ-1,4-ジメチルビシクロ[2.2.2]オクタ-7-エン-2,5-ジオン ,  2,2-(エチレンジオキシ)-3β-ヒドロキシ-1,4-ジメチルビシクロ[2.2.2]オクタン-7-エン-5-オン ,  3β-ヒドロキシ-1,4-ジメチルビシクロ[2.2.2]オクタ-7-エン-2,5-ジオン ,  3,3-(エチレンジオキシ)-2β-アセトキシ-1,4-ジメチルビシクロ[2.2.2]オクタ-7-エン-6-オン ,  2β-アセトキシ-1,4-ジメチルビシクロ[2.2.2]オクタ-7-エン-3,6-ジオン

引用文献 (19件)：

• For recent reviews on construction of quaternary carbon centers, see; J. Chirstoffers and A. Mann, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4591; I. Denissova and L. Barriault, Tetrahedron, 2003, 59, 10105; E. A. Peterson and L. E. Overman, Proc. Natl. Acad. U. S. A., 2004, 101, 11943; D. Urabe and M. Inoue, Tetrahedron, 2009, 65, 6271; M. Bella and T. Gasperi, Synthesis, 2009, 1583.
• K. Hagiwara, M. Himuro, M. Hirama, and M. Inoue, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 1035.
• E. F. Rogers, F. R. Koniuszy, J. Shavel, Jr., and K. Folkers, J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 3086; K. Wiesner, Z. Valenta, and J. A. Findlay, Tetrahedron Lett., 1967, 8, 221; S. N. Srivastava and M. Przybylska, Can. J. Chem., 1968, 46, 795. For total synthesis of (+)-ryanodol, see; A. Bélanger, D. J. F. Berney, H.-J. Borschberg, R. Brousseau, A. Doutheau, R. Durand, H. Katayama, R. Lapalme, D. M. Leturc, C.-C. Liao, F. N. MacLachlan, J.-P. Maffrand, F. Marazza, R. Martino, C. Moreau, L. Saint-Laurent, R. Saintonge, P. Soucy, L. Ruest, and P. Deslongchamps, Can. J. Chem., 1979, 57, 3348.
• G. D. Prestwich, S. G. Spanton, J. W. Lauher, and J. Vrkoč, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6825.
• J. Peng, K. Walsh, V. Weedman, J. D. Bergthold, J. Lynch, K. L. Lieu, I. A. Braude, M. Kelly, and M. T. Hamann, Tetrahedron, 2002, 58, 7809. For total syntheses of cyanthiwigins, see; J. A. Enquist, Jr. and B. M. Stoltz, Nature, 2008, 453, 1228; M. W. B. Pfeiffer and A. J. Philips, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5334.

タイトルに関連する用語 (3件)： 能 ,  誘導体 ,  不斉合成