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J-GLOBAL ID：201102296334531348   整理番号：11A1143699

ギ酸アンモニウム接触移動水素化による芳香族ニトロ化合物の還元:ペプチド鎖へのp-アミノフェニルアラニンの間接的導入

Reduction of the Aromatic Nitro Group in Peptide by Ammonium Formate Catalytic Transfer Hydrogenation An Indirect Introduction of p-Aminophenylalanine into Peptide Chain

著者 (6件)： GAO Yong-Qing ,  ZHOU Ning ,  L(U) Yu-Jian ,  SHI Wei-Guo ,  CHENG Mao-Sheng ,  LIU Ke-Liang
資料名： Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao  (Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao)
巻： 31  号： 4  ページ： 718-722  発行年： 2010年 
JST資料番号： C2116A  ISSN： 0251-0790  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 中国 (CHN)  言語： 中国語 (ZH)

抄録/ポイント： p-アミノフェニルアラニンはペプチド医薬品の設計に有用な官能基アミノ酸で,通常p-ニトロフェニルアラニンの還元によって調製された。ギ酸アンモニウム接触移動水素化(AF-CTH)は,ジペプチド中の芳香族ニトロ基を容易にアミノ基に変えることが確認されており,従来法におけるp-アミノフェニルアラニンの直交保護が,この方法では不要にできた。従って,この方法がMSH(テトラペプチド),LHRH(デカペプチド)およびダイノルフィン(ヘプタデカペプチド)類縁体のような種々のペプチドでp-ニトロフェニルアラニン残基の還元に広く使用できるかどうかが疑われた。還元工程はHPLCによってモニターし,結果から脱塩素が起こるp-クロロフェニルアラニンを含むLHRH類似化合物以外は,一連の化合物がすべて所望の生成物にうまく変化できることがわかった。AF-CTHペプチド中のニトロ基を還元する効果的な方法であることが示唆された。さらに,ニトロ基の還元速度は長いペプチドほど遅く,ペプチド内のニトロ基の部位と明らかな関係がないことがわかった。Data from the ScienceChina, LCAS. Translated by JST

シソーラス用語： 水素移動 ,  *水素化 ,  *芳香族ニトロ化合物 ,  官能基保護 ,  MSH【ホルモン】 ,  性腺刺激ホルモン放出ホルモン ,  ダイノルフィン ,  ニトロ基
準シソーラス用語： LH-RH ,  移動水素化 ,  接触水素化

分類 (3件)： 酸化,還元  (CF02060T) ,  芳香族単環ニトロ化合物・ニトロソ化合物  (CF05040S) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D)

物質索引 (3件)： 4-ニトロフェニルアラニン ,  p-アミノフェニルアラニン ,  ぎ酸アンモニウム

タイトルに関連する用語 (7件)： ギ酸アンモニウム ,  移動水素化 ,  芳香族ニトロ化合物 ,  還元 ,  ペプチド ,  p-アミノフェニルアラニン ,  間接