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J-GLOBAL ID：201102297987271283   整理番号：11A1431721

ヨウ化アリールとアミン,アルコール,及びチオールとのパラジウム触媒によるカルボニル化結合の便利な一酸化炭素源としてのビス(シクロペンタジエニルジカルボニル鉄)

Bis(cyclopentadienyldicarbonyliron) as a Convenient Carbon Monoxide Source in Palladium-catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodides with Amines, Alcohols, and Thiols

著者 (5件)： NAKAYA Ryotaro (Dep. of Material Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  NAKAYA Ryotaro (Dep. of Chemistry, Graduate School of Sci., Kyoto Univ.) ,  YORIMITSU Hideki (Dep. of Chemistry, Graduate School of Sci., Kyoto Univ.) ,  OSHIMA Koichiro (Dep. of Material Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  OSHIMA Koichiro (Environment, Safety, and Health Organization, Kyoto Univ.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 40  号： 9  ページ： 904-906 (J-STAGE)  発行年： 2011年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビス(シクロペンタジエニルジカルボニル鉄)([CpFe(CO)₂]₂)はカルボニル化結合反応での一酸化炭素源として働く。パラジウム触媒反応でヨウ化アリールをDBUと[CpFe(CO)₂]₂の存在下に第一アミンで処理すると対応するベンズアミドが好収率で得られる。フェノール及びチオールとの同様の反応でそれぞれ対応する安息香酸エステル及びチオエステルが得られる。添加物としての触媒量のDMAPが第一アルコール及び第二アミンとのカルボニル化カップリング反応を促進した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *芳香族ヨウ素化合物 ,  アルコール ,  チオール ,  *パラジウム触媒 ,  *カルボニル化 ,  *一酸化炭素 ,  シクロペンタジエニル錯体 ,  カルボニル錯体 ,  鉄錯体 ,  第一アミン ,  カルボアミド ,  芳香族カルボン酸 ,  フェノール類 ,  チオエステル ,  第二アミン ,  添加物効果 ,  *カップリング反応 ,  窒素複素環化合物 ,  シクロアルケン ,  共役ジエン ,  第一アルコール ,  ベンズアミド類
準シソーラス用語： ベンズアミド誘導体

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q)

物質索引 (11件)： 4-ジメチルアミノピリジン ,  4-ヨードトルエン ,  DBU ,  シクロペンタジエン ,  N-フェニル-4-メチルベンズアミド ,  N-(4-メチルフェニル)ベンズアミド ,  N-(2-フルオロフェニル)ベンズアミド ,  安息香酸4-ブチルフェニル ,  4-メトキシチオ安息香酸S-ドデシル ,  モルホリノフェニルケトン ,  安息香酸ドデシル

引用文献 (60件)：

• 1) a) A. Brennführer, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4114.
•  b) E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed. by E. Negishi, A. de Meijere, Wiley, New York, 2002, Vol. 2, Chap. 6.
•  c) J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis, Wiley, Chichester, 1995.
• 2) a) A. Schoenberg, I. Bartoletti, R. F. Heck, J. Org. Chem. 1974, 39, 3318.
•  b) A. Schoenberg, R. F. Heck, J. Org. Chem. 1974, 39, 3327.

タイトルに関連する用語 (9件)： ヨウ化 ,  アミン ,  アルコール ,  チオール ,  パラジウム触媒 ,  カルボニル化 ,  一酸化炭素 ,  ビス ,  鉄