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J-GLOBAL ID：201102299264826620   整理番号：11A0155259

Morita-Baylis-Hillman反応を経るキラル四級炭素の構築 3-置換3-ヒドロキシインドール誘導体類へのエナンチオ選択的アプローチ

Construction of Chiral Quaternary Carbon through Morita-Baylis-Hillman Reaction: An Enantioselective Approach to 3-Substituted 3-Hydroxyoxindole Derivatives

著者 (3件)： GUAN Xiao-Yang (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN) ,  WEI Yin (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN) ,  SHI Min (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 46  ページ： 13617-13621  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-位がキラル四級炭素である3-ヒドロキシインドール類(I)を,Morita-Baylis-Hillman反応を経て合成した。置換イサチン類とアクリル酸エステル類を,キラルキノリノール系触媒存在下に室温で付加させ,最高収率99%,最高94%eeでIを得た。反応機構を推定した。

シソーラス用語： *カップリング反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *不斉合成 ,  *不飽和カルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  不斉触媒 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  触媒反応 ,  フェノール類 ,  酸素複素環化合物 ,  ラクタム ,  芳香族ケトン ,  アルコール ,  ケトン ,  ビニル化合物 ,  脂肪族カルボン酸 ,  反応機構 ,  架橋化合物
準シソーラス用語： *Morita-Baylis-Hillman反応 ,  アクリル酸エステル ,  イサチン誘導体 ,  *インドール誘導体 ,  オキサジン誘導体 ,  *キノリン誘導体 ,  第三アルコール ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (7件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  オキサジン  (CF07100X) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A)

物質索引 (7件)： 4-[(5S)-3-エチル-4-オキサ-1-アザトリシクロ[4.4.0.0^3,8]デカン-5-イル]キノリン-6-オール ,  1-ベンジル-5-フルオロインドリン-2,3-ジオン ,  5-クロロ-1-トリチルインドリン-2,3-ジオン ,  6-ブロモ-1-トリチルインドリン-2,3-ジオン ,  1-ベンゾイル-5-フルオロ-3α-ヒドロキシ-3-[1-[(1-ナフチル)オキシカルボニル]エテニル]インドリン-2-オン ,  5-クロロ-3α-ヒドロキシ-3-[1-[(1-ナフチル)オキシカルボニル]エテニル]-1-トリチルインドリン-2-オン ,  6-ブロモ-3α-ヒドロキシ-3-[1-[(1-ナフチル)オキシカルボニル]エテニル]-1-トリチルインドリン-2-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： Morita-Baylis-Hillman反応 ,  キラル ,  炭素 ,  構築 ,  置換 ,  誘導体