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J-GLOBAL ID：201102299428052507   整理番号：11A0171043

チオペプチド アミチアミシンC,Dの全合成

Total Syntheses of the Thiopeptides Amythiamicin C and D

著者 (2件)： AMMER Carolin (Technische Univ. Muenchen, Garching, DEU) ,  BACH Thorsten (Technische Univ. Muenchen, Garching, DEU)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 47  ページ： 14083-14093  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 従前主流のヘテロDiels-Alder反応ではなく,クロスカップリングを鍵反応とする全合成を達した。鍵中間体は(S,S)-2-{1-[(2-{1-[(2-(2,6-ジブロモピリジン-3-イル)チアゾール-4-カルボニル)アミノ]-2-(メチルカルバモイル)エチル}-5-メチルチアゾール-4-カルボニル)アミノ]-2-メチルプロピル}チアゾール-4-カルボン酸エチルであり,ピリジル基が付く位置がヨージドで置換されている前駆体と2,6-ジブロモ-3-ヨードピリジンのNegishiクロスカップリングにより得られた。他方の重要フラグメント(Eastern Part)2-アミノ-N-{(1S)-2-メチル-1-[4-(トリメチルスタンニル)-2,4′-ビチアゾール-2′-イル]プロピル}アセトアミドのビチアゾール部もクロスカップリングで形成された。鍵中間体とEastern Partをアミド形成と,ピリジン環2位-ビチアゾール4位間のStillクロスカップリングによって結び,大環状骨格を完成した。

シソーラス用語： *放線菌属 ,  *大環状化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  *全合成 ,  *交差カップリング反応 ,  選択性
準シソーラス用語： *Amycolatopsis ,  Negishiカップリング ,  位置選択性

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  微生物の生化学  (EG03020N)

物質索引 (5件)： アミチアミシンC ,  アミチアミシンD ,  N-[(S)-2-メチル-1-[4-(トリメチルスタンニル)-2,4′-ビチアゾール-2′-イル]プロピル]-2-[(9H-フルオレン-9-イル)メトキシカルボニルアミノ]アセトアミド ,  2-[(S)-1-[[2-[(S)-1-[[2-(2,6-ジブロモ-3-ピリジル)-4-チアゾリル]カルボニルアミノ]-2-(メチルカルバモイル)エチル]-5-メチル-4-チアゾリル]カルボニルアミノ]-2-メチルプロピル]チアゾール-4-カルボン酸エチル ,  2,6-ジブロモ-3-ヨードピリジン

タイトルに関連する用語 (1件)： 全合成