特許
J-GLOBAL ID：201103099530148556
ヘテロアリール置換ウレア化合物の新規合成方法
発明者：
,
出願人/特許権者：
代理人 (10件)：
中村 稔
, 大塚 文昭
, 熊倉 禎男
, 宍戸 嘉一
, 竹内 英人
, 今城 俊夫
, 小川 信夫
, 村社 厚夫
, 西島 孝喜
, 箱田 篤
公報種別：特許公報
出願番号（国際出願番号）：特願2001-509725
特許番号：特許第4162406号
出願日： 2000年06月27日
請求項（抜粋）：
【請求項1】 下記式(I)の化合物の生成方法であって、好適な塩基の存在下で、下記式(II)の中間体を下記式(IV)の中間体と反応させて化合物(I)の化合物を生成する工程を含み、前記反応を好適な溶媒中で、適した温度で、1.5時間の反応時間で行うことを特徴とする前記生成方法。
(式中、
Ar1はフェニル、ピリジン、ピリドン、ピロール、ピロリジン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、フラン及びチオフェンからなる群から選択される基であり(Ar1は必要により1以上のR1、R2又はR3によって置換されていてもよい);
Ar2はフェニル、ナフチル、キノリン、イソキノリン、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ベンズイミダゾール、ベンゾフラン、インダニル、インデニル又はインドールであり(それぞれ、必要により1〜3のR2基により置換されていてもよい);
L(結合基)はC1-10飽和又は不飽和の分枝した又は分枝していない炭素鎖であり(1以上のメチレン基は必要により独立してO、NH又はSにより置換されていてもよい)、前記結合基は必要により0〜2のオキソ基及び1以上のC1-4分枝した又は分枝していないアルキル(必要により1以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい)により置換されていてもよく;
又はLは以下の環式基であり:
a)C5-8シクロアルキル又はシクロアルケニル(必要により1〜2のオキソ基、1〜3のC1-4分枝した又は分枝していないアルキル、C1-4アルコキシ又はC1-4アルキルアミノ鎖により置換されていてもよい);
b)フェニル、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾリル、ピリジン、ピリミジン、ピリジノン、ジヒドロピリジノン、マレイミド、ジヒドロマレイミド、ピペリジン、ピペラジン又はピラジン(それぞれ、必要により独立して1〜3のC1-4分枝した又は分枝していないアルキル、C1-4アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、モノ-又はジ-(C1-3アルキル)アミノ、C1-6アルキル-S(O)q、又はハロゲンにより置換されていてもよい);
(前記環式基は必要によりC1-4飽和又は不飽和の分枝した又は分枝していない炭素鎖と結合されていてもよく、前記炭素鎖はQと共有結合しており、前記炭素鎖は必要により部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、1以上のメチレン基は必要によりO、NH、S(O)、S(O)2又はSにより置換されていてもよく、さらに前記メチレン基は必要により独立して1〜2のオキソ基及び1以上のC1-4分枝した又は分枝していないアルキル(必要により1以上のハロゲン原子によって置換されていてもよい)により置換されていてもよい);
Qは以下からなる群から選択され:
a)フェニル、ナフチル、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、フラン、チオフェン、ピラン、ナフチリジン、オキサゾ[4,5-b]ピリジン及びイミダゾ[4,5-b]ピリジン(これらは必要によりハロゲン、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、ヒドロキシ、モノ-又はジ-(C1-3アルキル)アミノ、C1-6アルキル-S(O)m及びフェニルアミノ(フェニル環は必要によりハロゲン、C1-6アルキル及びC1-6アルコキシからなる群から選択される1〜2の基により置換されていてもよい)からなる群から選択される1〜3の基によって置換されていてもよい);
b)テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、1,3-ジオキソラノン、1,3-ジオキサノン、1,4-ジオキサン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリンスルホキシド、チオモルホリンスルホン、ピペリジン、ピペリジノン、テトラヒドロピリミドン、シクロヘキサノン、シクロヘキサノール、ペンタメチレンスルフィド、ペンタメチレンスルホキシド、ペンタメチレンスルホン、テトラメチレンスルフィド、テトラメチレンスルホキシド及びテトラメチレンスルホン(これらは必要によりC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、ヒドロキシ、モノ-又はジ-(C1-3アルキル)アミノ-C1-3アルキル、フェニルアミノ-C1-3アルキル及びC1-3アルコキシ-C1-3アルキルからなる群から選択される1〜3の基により置換されていてもよい);
c)C1-6アルコキシ、二級又は三級アミン(アミノ窒素がC1-3アルキル及びC1-5アルコキシアルキルからなる群から選択される基と共有結合している)及びフェニル(フェニル環は必要によりハロゲン、C1-6アルコキシ、ヒドロキシ又はモノ-又はジ-(C1-3アルキル)アミノ、C1-6アルキル-S(O)r及びフェニル-S(O)t(フェニル環は必要によりハロゲン、C1-6アルコキシ、ヒドロキシ及びモノ-又はジ-(C1-3アルキル)アミノからなる1〜2の基によって置換されていてもよい)からなる群から選択される1〜2の基によって置換されていてもよい);
R1は以下からなる群から選択され:
a) C3-10分枝した又は分枝していないアルキル(該アルキルは必要により部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、また必要により1〜3のフェニル、ナフチル又はピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チエニル、フリル、イソキサゾリル及びイソチアゾリルからなる群から選択される複素環式基により置換されていてもよい(このようなフェニル、ナフチル又は上述の基から選択される複素環のそれぞれは、ハロゲン、C1-6分枝した又は分枝していないアルキル(必要により部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい)、C3-8シクロアルキル、C5-8シクロアルケニル、ヒドロキシ、シアノ、C1-3アルキルオキシ(必要により部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい)、NH2C(O)及びジ(C1-3)アルキルアミノカルボニルからなる群から選択される0〜5の基により置換される));
b) シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンタニル、シクロヘキサニル、シクロヘプタニル、ビシクロペンタニル、ビシクロヘキサニル及びビシクロヘプタニル(これらは、必要により部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、また必要により1〜3のC1-3アルキル基により置換されていてもよい)からなる群から選択されるC3-7シクロアルキル、又はこのようなシクロアルキル基の1〜3の環メチレン基がO、S、CHOH、>C=O、>C=S及びNHから独立して選択される基によって置換されている基;
c) C3-10分枝したアルケニル(必要により部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、また必要により1〜3のC1-5分枝した又は分枝していないアルキル、フェニル、ナフチル又は複素環式基(このような各複素環式基はピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チエニル、フリル、イソキサゾリル及びイソチアゾリルからなる群から独立して選択される)によって置換されていてもよい(このようなフェニル、ナフチル又は複素環式基のそれぞれは、ハロゲン、C1-6分枝した又は分枝していないアルキル(必要により部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい)、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンタニル、シクロヘキサニル、シクロヘプタニル、ビシクロペンタニル、ビシクロヘキサニル、ビシクロヘプタニル、ヒドロキシ、シアノ、C1-3アルキルオキシ(必要により部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい)、NH2C(O)及びモノ-又はジ(C1-3)アルキルアミノカルボニルから選択される0〜5の基により置換される));
d) シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニル、ビシクロヘキセニル及びビシクロヘプテニルからなる群から選択されるC5-7シクロアルケニル(このようなシクロアルケニル基は必要により1〜3のC1-3アルキル基によって置換されていてもよい);
e) シアノ;及び、
f) メトキシカルボニル、エトキシカルボニル及びプロポキシカルボニル;
R2はC1-6分枝した又は分枝していないアルキル(必要により部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい)、アセチル、アロイル、C1-4分枝した又は分枝していないアルコキシ(必要により部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい)、ハロゲン、メトキシカルボニル及びフェニルスルホニルからなる群から選択され;
R3は以下からなる群から選択され:
a) フェニル、ナフチル又はピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チエニル、フリル、テトラヒドロフリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチオフラニル、シンノリニル、プテリジニル、フタラジニル、ナフチピリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、プリニル及びインダゾリルからなる群から選択される複素環式基(このようなフェニル、ナフチル又は複素環式基は必要によりC1-6分枝した又は分枝していないアルキル、フェニル、ナフチル、上述の基から選択される複素環、C1-6分枝した又は分枝していないアルキル(必要により部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい)、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンタニル、シクロヘキサニル、シクロヘプタニル、ビシクロペンタニル、ビシクロヘキサニル、ビシクロヘプタニル、フェニルC1-5アルキル、ナフチルC1-5アルキル、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、C1-3アルキルオキシ(必要により部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい)、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ヘテロアリールオキシ(複素環式部分は上述の基から選択される)、ニトロ、アミノ、モノ-又はジ-(C1-3)アルキルアミノ、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、ヘテロシクリルアミノ(ヘテロシクリル部分は上述の基から選択される)、NH2C(O)、モノ-又はジ-(C1-3)アルキルアミノカルボニル、C1-5アルキル-C(O)-C1-4アルキル、アミノ-C1-5アルキル、モノ-又はジ-(C1-3)アルキルアミノ-C1-5アルキル、アミノ-S(O)2、ジ-(C1-3)アルキルアミノ-S(O)2、R4-C1-5アルキル、R5-C1-5アルコキシ、R6-C(O)-C1-5アルキル及びR7-C1-5アルキル-N(R8)-からなる群から選択される1〜5の基により置換されていてもよい);
b) ベンゾシクロブタニル、インダニル、インデニル、ジヒドロナフチル、テトラヒドロナフチル、ベンゾシクロヘプタニル及びベンゾシクロヘプテニルからなる群から選択される縮合アリール、又はシクロペンテノピリジン、シクロヘキサノピリジン、シクロペンタノピリミジン、シクロヘキサノピリミジン、シクロペンタノピラジン、シクロヘキサノピラジン、シクロペンタノピリダジン、シクロヘキサノピリダジン、シクロペンタノキノリン、シクロヘキサノキノリン、シクロペンタノイソキノリン、シクロヘキサノイソキノリン、シクロペンタノインドール、シクロヘキサノインドール、シクロペンタノベンズイミダゾール、シクロヘキサノベンズイミダゾール、シクロペンタノベンゾオキサゾール、シクロヘキサノベンゾオキサゾール、シクロペンタノイミダゾール、シクロヘキサノイミダゾール、シクロペンタノチオフェン及びシクロヘキサノチオフェンから選択される縮合ヘテロシクリル(縮合アリール又は縮合ヘテロシクリル環はフェニル;ナフチル;ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チエニル、フリル、イソオキサゾリル、及びイソチアゾリルからなる群から選択されるヘテロシクリル;C1-6分枝した又は分枝していないアルキル(必要により部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい);ハロ;シアノ;C1-3アルキルオキシ(必要により部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい);フェニルオキシ;ナフチルオキシ;ヘテロシクリルオキシ(ヘテロシクリル部分は、上述の基から選択される);ニトロ;アミノ;モノ-又はジ-(C1-3)アルキルアミノ;フェニルアミノ;ナフチルアミノ;ヘテロシクリルアミノ(ヘテロシクリル部分は上述の基から選択される);NH2C(O);モノ-又はジ-(C1-3)アルキルアミノカルボニル;C1-4アルキル-OC(O);C1-5アルキル-C(O)- C1-4分枝した又は分枝していないアルキル;アミノ-C1-5アルキル;モノ-又はジ-(C1-3)アルキルアミノ-C1-5アルキル;R9-C1-5アルキル;R10-C1-5アルコキシ;R11-C(O)-C1-5アルキル及びR12-C1-5アルキル-N(R13)-から独立して選択される0〜3の基により置換される);
c) シクロペンタニル、シクロヘキサニル、シクロヘプタニル、ビシクロペンタニル、ビシクロヘキサニル及びビシクロヘプタニルからなる群から選択されるシクロアルキル(シクロアルキルは必要により部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、また必要により1〜3のC1-3アルキル基により置換されていてもよい);
d) シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニル、ビシクロヘキセニル及びビシクロヘプテニルからなる群から選択されるC5-7シクロアルケニル(このようなシクロアルケニル基は必要により1〜3のC1-3アルキル基により置換されていてもよい);
e) アセチル、アロイル、アルコキシカルボニルアルキル及びフェニルスルホニル;及び
f) C1-6分枝した又は分枝していないアルキル(必要により部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい);
R1及びR2は一緒になって、必要により縮合フェニル又はピリジニル環を形成してもよく;各R8又はR13は、水素及びC1-4分枝した又は分枝していないアルキル(必要により部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよい)からなる群から独立して選択され;
各R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11及びR12は、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、イミダゾール及びテトラゾールからなる群から独立して選択され;
mは0、1又は2であり;
rは0、1又は2であり;
qは0、1又は2であり;
tは0、1又は2であり;及び
XはO又はSである)
(式中、RaはC2-3含ハロゲン炭素化合物であり、Ar1、Ar2、X、L及びQは上記定義の通りである)
IPC (6件)：
C07D 213/40 ( 200 6.01)
, C07B 61/00 ( 200 6.01)
, C07D 231/40 ( 200 6.01)
, C07D 401/12 ( 200 6.01)
, C07D 401/14 ( 200 6.01)
, C07D 405/12 ( 200 6.01)
C07D 213/40
, C07B 61/00 300
, C07D 231/40
, C07D 401/12
, C07D 401/14
, C07D 405/12
出願人引用 (1件)
審査官引用 (2件)
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特開昭60-078969
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特開昭60-078969
引用文献：
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