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J-GLOBAL ID：201202200492380284   整理番号：12A0562224

Vibrio choleraeシアリダーゼ触媒による天然基質類似体の加水分解における遷移状態の解析

Transition State Analysis of Vibrio cholerae Sialidase-Catalyzed Hydrolyses of Natural Substrate Analogues

著者 (6件)： CHAN Jefferson (Simon Fraser Univ., British Columbia, CAN) ,  LEWIS Andrew R. (Simon Fraser Univ., British Columbia, CAN) ,  INDURUGALLA Deepani (Simon Fraser Univ., British Columbia, CAN) ,  SCHUR Melissa (National Res. Council Canada, Ontario, CAN) ,  WAKARCHUK Warren (National Res. Council Canada, Ontario, CAN) ,  BENNET Andrew J. (Simon Fraser Univ., British Columbia, CAN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 8  ページ： 3748-3757  発行年： 2012年02月29日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 標題酵素(VcNA)の天然基質の類似体として,同位体標識したフェニル 5-アセチル-α-D-ノイラミニル-(2→3)-β-D-ガラクトピラノシル-(1→4)-1-チオ-β-D-グルコピラノシド(Neu5Acα2,3LacβSPh)および,その2→6異性体(Neu5Acα2,6LacβSPh)を合成した。VcNAの加水分解反応機構を示すと共に,これらの基質のVcNAによる加水分解におけるV/Kに対する反応速度同位体効果(KIE)と¹³C,¹⁸O,あるいは²Hによる置換部位との関係を示した。これらの結果に基づき,VcNA水解反応の遷移状態を量子化学コンピューター解析を使ってモデル化した。グリコシル化機構は⁴H₅半椅子型オキサカルベニウムイオンが関与する遷移状態を持つ解離を用いて最もよく説明できることを示した。

シソーラス用語： コレラ菌 ,  *ノイラミニダーゼ ,  *遷移状態 ,  加水分解 ,  酵素反応機構 ,  同位体効果 ,  グリコシル化 ,  酵素基質複合体
準シソーラス用語： Vibrio cholerae ,  *シアリダーゼ ,  速度論的同位体効果

分類 (1件)： 酵素一般  (EB09010D)

タイトルに関連する用語 (8件)： Vibrio ,  シアリダーゼ ,  触媒 ,  基質 ,  類似体 ,  加水分解 ,  遷移状態 ,  解析