(±)-ラバンズロールおよび(±)-テトラヒドロラバンズロールの菌株Rhizopus oryzaeによるバイオ変換

DARAMWAR Pankaj P.; RINCY Raju; NILOFERJAHAN Siddiqui; KRITHIKA Ramakrishnan; GULATI Arvind; YADAV Amit; SHARMA Rakesh; SHARMA Rakesh; THULASIRAM Hirekodathakallu V.; THULASIRAM Hirekodathakallu V.

文献

J-GLOBAL ID：201202200812124087 整理番号：12A0811144

(±)-ラバンズロールおよび(±)-テトラヒドロラバンズロールの菌株Rhizopus oryzaeによるバイオ変換

Transformation of (±)-lavandulol and (±)-tetrahydrolavandulol by a fungal strain Rhizopus oryzae

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資料名：
巻： 115 ページ： 70-74 発行年： 2012年07月
JST資料番号： A0390B ISSN： 0960-8524 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：イギリス (GBR) 言語：英語 (EN)

生合成的イソプレン則に従わないモノテルペンアルコール,(±)-ラバンズロール[(±)-5-メチル2-(1-メチルエテニル)-4-ヘキセン-1-オール](I),および,そのテトラヒドロ誘導体,(±)-テトラヒドロラバンズロール[(±)-2-イソプロピル-5-メチルヘキサン-1-オール](II)のバイオ変換を,土壌から単離した菌株Rhizopus oryzaeを用いて調べた。5つの代謝産物;2-((3,3-ジメチルオキシラン-2-イル)メチル)-3-メチルブタ-3-エン-1-オール(Ia),2-メチル5-(プロパン-1-エン-2-イル)ヘキサ-2-エン-1,6-ジオール(Ib),2-メチル5-(プロパン-1-エン-2-イル)ヘキサン-1,6-ジオール(Ic),2-(3-メチルブタ-2-エニル)-3-メチレンブタン-1,4-ジオール(Id),5-メチル-2-(2-メチルオキシラン-2-イル)ヘキサ-4-エン-1-オール(Ie)が,発酵培地から単離され,これらを基質としてラバンズロールを用いてキャラクタライズした。基質としてテトラヒドロラバンズロールを用いた場合には,2つの代謝産物;2-イソプロピル-5-メチルヘキサン-1,5-ジオール(IIa)および2-イソペンチル-3-メチルブタン-1,3-ジオール(IIb)が,発酵培地から単離された。R. oryzaeによるバイオ変換の研究から,生物体は,アリル位のメチル基のヒドロキシル化または二重結合のエポキシ化の何れかによって,変換を開始することが明らかとなった。GCおよびGCMs分析によって,ラセミ体のIおよびIIを基質として使用した場合には,IおよびIIの(R)-および(S)-エナンチオマとも,これに対応したヒドロキシル化またはエポキシ化された誘導体に変換されることが明らかとなた。Copyright 2012 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

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外来物質の代謝と生体内変換 , モノテルペン,セスキテルペン , 脂肪族アルコール

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