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J-GLOBAL ID：201202201496860384   整理番号：12A1353364

Francisella tularensis(野兎病菌)における内部コアオリゴ糖の化学合成と免疫学的評価

Chemical Synthesis and Immunological Evaluation of the Inner Core Oligosaccharide of Francisella tularensis

著者 (6件)： BOLTJE Thomas J. (Univ. Georgia, Georgia, USA) ,  ZHONG Wei (Univ. Georgia, Georgia, USA) ,  PARK Jin (Univ. Georgia, Georgia, USA) ,  WOLFERT Margreet A. (Univ. Georgia, Georgia, USA) ,  CHEN Wangxue (National Res. Council Canada, Ontario, CAN) ,  BOONS Geert-Jan (Univ. Georgia, Georgia, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 34  ページ： 14255-14262  発行年： 2012年08月29日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 野兎病をもたらすグラム陰性菌のFrancisella tularensisは,カテゴリーAの生物兵器として分類されている。ワクチンなどの開発には糖類構造の知識を必要とする。著者らは,F.tularensisのリポ多糖類(LPS)内部コアとして六糖類を合成し,抗原反応を調査した。目標化合物は,直交保護基のジエチルイソプロピルシリル,2-ナフチルメチル,アリルエーテル,レブリノイルエステルで二糖類を修飾して,作製した。保護基を順番に取り除いてグリコシル化の順番を確立し,複雑な1,2,3-シスの枝分かれした化合物作製が可能となった。溶媒効果など,グリコシル化のアノマー選択性を調整する方法も利用した。分離した六糖フラグメントと合成化合物の¹H NMRスペクトルから,構造を確認し,さらにLPSにより免疫反応性がみられたことから,本化合物はワクチン候補として期待できる。

シソーラス用語： *Francisella ,  生物兵器 ,  少糖類 ,  化学合成 ,  *リポ多糖類 ,  グリコシル化 ,  *ワクチン ,  免疫反応 ,  抗血清 ,  野兎病
準シソーラス用語： *Francisella tularensis ,  合成法 ,  六糖類

分類 (2件)： 糖質・糖鎖一般  (EB06010I) ,  免疫療法薬・血液製剤の基礎研究  (GW22010D)

物質索引 (1件)： (2R)-2-(3-アミノプロポキシ)-3β-ヒドロキシ-4β-[2-O-(β-D-グルコピラノシル)-4-O-[2-O-(2-アミノ-2-デオキシ-α-D-ガラクトピラノシル)-3-O-α-D-グルコピラノシル-β-D-マンノピラノシル]-α-D-マンノピラノシルオキシ]-6β-[(R)-1,2-ジヒドロキシエチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2β-カルボン酸

タイトルに関連する用語 (7件)： Francisella ,  野兎病菌 ,  コア ,  オリゴ糖 ,  化学合成 ,  免疫学 ,  評価