文献

J-GLOBAL ID：201202201859523350   整理番号：12A0911503

銀トリフラートを触媒とした1-((2-トシルアミノ)アリール)ブタ-2-イン-1,4-ジオール類の2-アルキニルインドールへの逐次複素環化/アルキニル化

Silver Triflate Catalyzed Tandem Heterocyclization/Alkynylation of 1-((2-Tosylamino)aryl)but-2-yne-1,4-diols to 2-Alkynyl Indoles

著者 (5件)： REDDY MOTHE Srinivasa (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP) ,  KOTHANDARAMAN Prasath (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP) ,  LAUW Sherman Jun Liang (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP) ,  CHIN Samuel Ming Wei (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP) ,  CHAN Philip Wai Hong (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 20  ページ： 6133-6137  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： プロパルギルジオール類のLewis酸触媒反応性を検討し,銀トリフラートがアニリン残基が適当に配置された1-((2-トシルアミノ)アリール)ブタ-2-イン-1,4-ジオール類の逐次複素環化/アルキニル化を効率的かつ化学選択的にひきおこすことを見いだした。この方法により,インドール環とアルキン残基を持つ2-アルキニルインドール類をワンステップで構築できた。銀トリフラートの代わりにAgPF₆,AgSbF₆またはAgBF₄を触媒として使用した時には,Meyer-Schuster転位付加物が副生成物として生成し,AgOAcを触媒としたときには,反応は進行しなかった。反応基質の立体障害が少ない第二アルコールへのAg(I)の配位,アルキン残基へのペンダントアニリン残基の5-exo-dig環化と2-ビニリデンインドリン-3-オール中間体の生成,この中間体へのAgOTfの配位とagI活性化アレン分子種の生成,続いての{Ag]-OHの脱離からなる2-アルキニルインドールの生成機構を提示した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *アセチレン化合物 ,  触媒反応 ,  ジオール ,  スルホンアミド ,  芳香族アミン ,  逐次反応 ,  環化反応 ,  アルキニル化 ,  溶媒効果 ,  反応機構
準シソーラス用語： *インドール誘導体

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (20件)： 銀トリフラート ,  1,4-ジフェニル-1-[2-(トシルアミノ)フェニル]-2-ブチン-1,4-ジオール ,  1-トシル-2-(フェニルエチニル)-3-フェニル-1H-インドール ,  1-トシル-2-(フェニルエチニル)-3-(4-メチルフェニル)-1H-インドール ,  1-トシル-2-(4-フルオロフェニルエチニル)-3-フェニル-1H-インドール ,  1-トシル-2-(4-クロロフェニルエチニル)-3-フェニル-1H-インドール ,  1-トシル-2-(4-ブロモフェニルエチニル)-3-フェニル-1H-インドール ,  1-トシル-2-(4-メトキシフェニルエチニル)-3-フェニル-1H-インドール ,  1-トシル-2-(1-ナフチルエチニル)-3-フェニル-1H-インドール ,  1-トシル-2-(2-フラニルエチニル)-3-フェニル-1H-インドール ,  1-トシル-2-(2-チエニルエチニル)-3-フェニル-1H-インドール ,  1-トシル-2-(フェニルエチニル)-3-フェニル-5-メチル-1H-インドール ,  1-トシル-2-(4-メトキシフェニルエチニル)-3-フェニル-5-クロロ-1H-インドール ,  1-トシル-2-(フェニルエチニル)-3-フェニル-1H-ベンゾ[f]インドール ,  1-トシル-2-(フェニルエチニル)-1H-インドール ,  1-(4-メチルフェニル)-1-[2-(トシルアミノ)フェニル]-4-フェニル-2-ブチン-1,4-ジオール ,  1,4-ジフェニル-1-[3-(トシルアミノ)-2-ナフチル]-2-ブチン-1,4-ジオール ,  1-フェニル-1-[2-(トシルアミノ)フェニル]-4-(2-フラニル)-2-ブチン-1,4-ジオール ,  1-フェニル-1-[2-(トシルアミノ)フェニル]-4-(2-チエニル)-2-ブチン-1,4-ジオール ,  1-フェニル-1-[2-(トシルアミノ)フェニル]-4-(4-クロロフェニル)-2-ブチン-1,4-ジオール

タイトルに関連する用語 (7件)： 銀トリフラート ,  触媒 ,  ブタ ,  ジオール ,  逐次 ,  複素環 ,  アルキニル化