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J-GLOBAL ID：201202204312006849   整理番号：12A0380501

収束的アルコキシド指示メタラサイクル媒介結合形成によるジヒドロインダン類の不斉合成

Asymmetric Synthesis of Dihydroindanes by Convergent Alkoxide-Directed Metallacycle-Mediated Bond Formation

著者 (3件)： GRESZLER Stephen N. (Scripps Florida, Florida, USA) ,  REICHARD Holly A. (Scripps Florida, Florida, USA) ,  MICALIZIO Glenn C. (Scripps Florida, Florida, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 5  ページ： 2766-2774  発行年： 2012年02月08日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シリル置換内部アルキンと置換4-ヒドロキシ-1,6-エニン類(容易に利用可能なエポキシアルコール誘導体の2方向官能化から得られる基質)との,アルコキシドに誘導されたTiによって媒介された交差カップリングで,高度置換され,立体が定義されたジヒドロインダン類を収束合成する方法を開発した。本稿では,従来の[2+2+2]アンヌレーション法では入手できない生成物を与えるの新規かつ非常に立体選択的な二分子[2+2+2]アンヌレーションアプローチを提示することに加えて,逐次的なアルケン挿入と還元脱離よりもむしろ,位置選択的アルキン-アルキンカップリング,続いての金属中心[4+2]によるアンヌレーションを支持する証拠を提供した。全体として,反応は見事な立体化学的制御で進行して,目標指向合成および医薬品化学で非常な潜在的価値を有する縮合炭素環類への便利で,収束性で,エナンチオ特異的な方法を提供するものであった。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *オレフィン化合物 ,  *脂環式化合物 ,  分子構造 ,  エニン ,  脂肪族アルコール ,  アンヌレーション ,  カップリング反応 ,  有機チタン化合物 ,  化合物 ,  反応中間体
準シソーラス用語： *ジヒドロインダン類 ,  環状化合物 ,  縮合環系

分類 (2件)： インデン  (CF06030O) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： 2-メチル-9-(4-メトキシベンジルオキシ)-1-ノネン-6-イン-4-オール ,  1-(フェニルジメチルシリル)-2-フェニルエチン ,  (2S)-3aα-メチル-5-(フェニルジメチルシリル)-6-フェニル-7-[2-(4-メトキシベンジルオキシ)エチル]-2,3,3a,4-テトラヒドロ-1H-インデン-2β-オール ,  2-メチル-1-オクテン-6-イン-4-オール ,  1-(トリメチルシリル)-4-(4-メトキシベンジルオキシ)-1-ブチン ,  (2S)-3aα,7-ジメチル-5-(トリメチルシリル)-6-[2-(4-メトキシベンジルオキシ)エチル]-2,3,3a,4-テトラヒドロ-1H-インデン-2β-オール ,  2-メチル-9-(3-メトキシフェニル)-1-ノネン-6-イン-4-オール ,  2-メチル-4-(トリメチルシリル)-1-ブテン-3-イン ,  (2S)-3aα-メチル-5-(トリメチルシリル)-6-イソプロペニル-7-(3-メトキシフェネチル)-2,3,3a,4-テトラヒドロ-1H-インデン-2β-オール ,  2-ベンジル-9-(4-メトキシベンジルオキシ)-1-ノネン-6-イン-4-オール ,  1-(トリメチルシリル)-4-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1-ブチン ,  (2S)-3aα-ベンジル-5-(トリメチルシリル)-6-[2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)エチル]-7-[2-(4-メトキシベンジルオキシ)エチル]-2,3,3a,4-テトラヒドロ-1H-インデン-2β-オール ,  2,3-ジメチル-10-(トリエチルシロキシ)-1-デセン-6-イン-4-オール ,  1-(トリメチルシリル)-2-フェニルエチン ,  (2R)-3α,3aα-ジメチル-5-(トリメチルシリル)-6-フェニル-7-[3-(トリエチルシロキシ)プロピル]-2,3,3a,4-テトラヒドロ-1H-インデン-2β-オール

タイトルに関連する用語 (5件)： 収束 ,  アルコキシド ,  メタラサイクル ,  結合形成 ,  不斉合成