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J-GLOBAL ID：201202204750915100   整理番号：12A0543503

迅速開裂性の可逆的ターミネーターにとって鍵となる決定要素としての2-ニトロベンジル基の環修飾と対を成すベンジル位炭素置換の立体化学

Stereochemistry of Benzylic Carbon Substitution Coupled with Ring Modification of 2-Nitrobenzyl Groups as Key Determinants for Fast-Cleaving Reversible Terminators

著者 (13件)： STUPI Brian P. (LaserGen, Inc., TX, USA) ,  LI Hong (LaserGen, Inc., TX, USA) ,  WANG Jinchun (LaserGen, Inc., TX, USA) ,  WU Weidong (LaserGen, Inc., TX, USA) ,  MORRIS Sidney E. (LaserGen, Inc., TX, USA) ,  MORRIS Sidney E. (Human Genome Sequencing Center, USA) ,  LITOSH Vladislav A. (LaserGen, Inc., TX, USA) ,  LITOSH Vladislav A. (Univ. Illinois, IL, USA) ,  MUNIZ Jesse (Human Genome Sequencing Center, USA) ,  HERSH Megan N. (LaserGen, Inc., TX, USA) ,  METZKER Michael L. (LaserGen, Inc., TX, USA) ,  METZKER Michael L. (Human Genome Sequencing Center, USA) ,  METZKER Michael L. (Baylor Coll. Medicine, TX, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 7  ページ： 1724-1727  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 次世代シークエンシング法である循環可逆的停止法(cyclic reversible termination,CRT)のターミネーターを,開裂反応速度の点で改良した。シチジン-およびウリジン系3′-非ブロック天然型ターミネータの類似体として,7-デアザ-7-ヒドロキシメチルアデノシン-及び7-デアザ-7-ヒドロキシメチルグアノシンの(置換)2-ニトロベンジルエーテル類を合成した。それらの,ジチオトレイトール存在下UV照射による光化学的脱保護速度を比較した結果,(S)-α-tert-ブチル-もしくはイソプロピル基と,環上5-MeO基を併せ持つものが,高い反応速度を示した。

シソーラス用語： *ターミネーター領域 ,  化学修飾 ,  芳香族化合物 ,  *芳香族ニトロ化合物 ,  *遺伝学実験技術 ,  *立体配置 ,  *開裂反応 ,  *光化学反応 ,  ヌクレオチド類似体 ,  ヌクレオシド ,  ヌクレオチド ,  アルコール ,  エーテル ,  フェノールエーテル ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族アミン ,  ポリリン酸エステル ,  反応速度 ,  ナトリウム化合物 ,  紫外線照射 ,  立体効果 ,  置換基効果 ,  官能基保護 ,  脱保護基 ,  脂肪族アルコール ,  チオール ,  ジオール ,  第二アルコール
準シソーラス用語： *DNAシークエンシング ,  *ターミネーター ,  ナトリウムアジド ,  ピリミジン誘導体 ,  ピロール誘導体 ,  添加物 ,  ベンジルアルコール誘導体

分類 (7件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  芳香族単環ニトロ化合物・ニトロソ化合物  (CF05040S) ,  ピリミジン  (CF07103W) ,  プリン,プテリジン  (CF07105E) ,  脂肪族エーテル  (CF03100V) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  芳香族単環エーテル  (CF05080K)

物質索引 (3件)： (±)-ジチオトレイトール ,  1-[4-アミノ-5-[[(S)-1-(5-メトキシ-2-ニトロフェニル)-2,2-ジメチルプロポキシ]メチル]-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-7-イル]-1,2-ジデオキシ-β-D-erythro-ペントフラノース5-三りん酸 ,  1-[2-アミノ-5-[[(S)-1-(5-メトキシ-2-ニトロフェニル)-2,2-ジメチルプロポキシ]メチル]-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-7-イル]-1,2-ジデオキシ-β-D-erythro-ペントフラノース5-三りん酸

タイトルに関連する用語 (9件)： 開裂性 ,  ターミネーター ,  鍵 ,  要素 ,  ベンジル基 ,  修飾 ,  炭素 ,  置換 ,  立体化学