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J-GLOBAL ID：201202205228244935   整理番号：12A0340182

γおよびδ位でのC(sp³)-HおよびC(sp²)-H結合のパラジウム触媒による分子内アミノ化を経るアゼチジン,ピロリジンおよびインドリンの高効率合成

Highly Efficient Syntheses of Azetidines, Pyrrolidines, and Indolines via Palladium Catalyzed Intramolecular Amination of C(sp³)-H and C(sp²)-H Bonds at γ and δ Positions

著者 (5件)： HE Gang (Pennsylvania State Univ., Pennsylvania, USA) ,  ZHAO Yingsheng (Pennsylvania State Univ., Pennsylvania, USA) ,  ZHANG Shuyu (Pennsylvania State Univ., Pennsylvania, USA) ,  LU Chengxi (Pennsylvania State Univ., Pennsylvania, USA) ,  CHEN Gong (Pennsylvania State Univ., Pennsylvania, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 1  ページ： 3-6  発行年： 2012年01月11日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピコリンアミドとして保護されたアルキルアミンの窒素原子は,トルエン中酢酸パラジウム(5mol%),ジアセトキシヨードベンゼン(2当量)および酢酸(2当量)存在下に100°Cで末端γ位sp³水素に挿入し,アゼチジン誘導体を与えた。エステルおよびアセチル基は脱保護されなかった。γ位に末端水素がある時はピロリジンを与えた。アニリンのピコリンアミドもアニリンオルト位置換基上のγ位水素と反応しピロリジンを与えた。フェニルエチルアミン誘導体の場合,オルト位のsp²水素に挿入しインドリンを与えた。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *環化反応 ,  パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  挿入反応 ,  脂肪族アミン ,  芳香族アミン ,  カルボアミド ,  芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  C-H結合 ,  活性化

分類 (1件)： 四員複素環化合物  (CF07060C)

物質索引 (11件)： (ジアセトキシヨード(III))ベンゼン ,  1,3-ジヒドロ-2-(2-ピリジニルカルボニル)-4-メトキシ-2H-イソインドール ,  1-(2-ピリジニルカルボニル)アゼチジン-2α-カルボン酸メチル ,  1-(2-ピリジニルカルボニル)ピロリジン-2α-カルボン酸メチル ,  1-(2-ピリジニルカルボニル)-3,3-ジメチルアゼチジン-2α-カルボン酸メチル ,  1-(2-ピリジニルカルボニル)-3α-メチルアゼチジン-2α-カルボン酸メチル ,  1-(2-ピリジニルカルボニル)-4β-メチルピロリジン-2α-カルボン酸メチル ,  1-(ベンジルオキシカルボニル)-4β-メチルピロリジン-2α-カルボン酸メチル ,  2α-(アセトキシメチル)-1-(2-ピリジニルカルボニル)-3α-メチルアゼチジン ,  N-[(S)-1-(メトキシカルボニル)-2-メチルプロピル]ピリジン-2-カルボアミド ,  インドリン

タイトルに関連する用語 (8件)： Sp3 ,  H結合 ,  パラジウム触媒 ,  アミノ化 ,  アゼチジン ,  ピロリジン ,  インドリン ,  高効率