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J-GLOBAL ID：201202205612489309   整理番号：12A0911502

リパーゼ触媒を用いたラクトン化による動的不斉ヘミチオアセタール変換: 1,3-オキサチオラン-5-オン誘導体のin situ逐次形成

Dynamic Asymmetric Hemithioacetal Transformation by Lipase-Catalyzed -Lactonization: In Situ Tandem Formation of 1,3-Oxathiolan-5-one Derivatives

著者 (3件)： SAKULSOMBAT Morakot (KTH Royal Inst. of Technol., Stockholm, SWE) ,  ZHANG Yan (KTH Royal Inst. of Technol., Stockholm, SWE) ,  RAMSTROEM Olof (KTH Royal Inst. of Technol., Stockholm, SWE)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 20  ページ： 6129-6132  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機塩基触媒(トリエチルアミン)を使用して,一連のアルデヒドとエステル官能基を持つチオールから動的ヘミチオアセタール系を発生させ,次いでリパーゼ触媒を用いて,穏やかな反応条件下,これらの動的ヘミチオアセタール系から,それらのラクトン化を経て,2-置換-1,3-オキサチオラン-5-オンを不斉光学分割した。γ-ヒドロキシエステル型ヘミチオアセタール系からリパーゼ触媒によるラクトン化を経て2-置換-1,3-オキサチオラン-5-オン(I)が生成したが,δ-ヒドロキシエステル型ヘミチオアセタール系からはIは生成しなかった。

シソーラス用語： 酵素 ,  触媒 ,  リパーゼ ,  酵素的合成 ,  *酸素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  *ケトン ,  チオアセタール ,  チオール ,  不斉反応 ,  ラクトン化 ,  *光学分割 ,  化学平衡 ,  塩基触媒反応
準シソーラス用語： *オキサチオラン誘導体 ,  酵素触媒 ,  ヘミチオアセタール

分類 (3件)： ジオキソール,オキサチオール,ジチオール  (CF07079K) ,  酵素の応用関連  (EB09100B) ,  その他の分離法  (CC01060D)

物質索引 (9件)： 2-イソプロピル-1,3-オキサチオラン-5-オン ,  2-ヘプチル-1,3-オキサチオラン-5-オン ,  2-(2-ピリジニル)-1,3-オキサチオラン-5-オン ,  1-ヒドロキシ-2-メチルプロピルチオ-酢酸メチル ,  1-ヒドロキシオクチルチオ-酢酸メチル ,  ヒドロキシ2-ピリジニルメチルチオ-酢酸メチル ,  3-(1-ヒドロキシ-2-メチルプロピルチオ)プロパン酸メチル ,  3-(1-ヒドロキシオクチルチオ)プロパン酸メチル ,  3-(ヒドロキシ2-ピリジニルメチルチオ)プロパン酸メチル

タイトルに関連する用語 (5件)： リパーゼ ,  触媒 ,  ラクトン化 ,  誘導体 ,  逐次形成