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J-GLOBAL ID：201202205870299042   整理番号：12A1569520

イミダゾールおよびπ-拡張イミダゾールにもとづく高輝度の発光調整可能な蛍光色素

Bright, emission tunable fluorescent dyes based on imidazole and π-expanded imidazole

著者 (8件)： SKONIECZNY Kamil (Inst. Organic Chemistry, Polish Acad. Sci., Warsaw, POL) ,  CIUCIU Adina I. (Istituto per la Sintesi Organica e Fotoreattivita(ISOF), CNR, Bologna, ITA) ,  NICHOLS Eva M. (Inst. Organic Chemistry, Polish Acad. Sci., Warsaw, POL) ,  HUGUES Vincent (Univ. Bordeaux, Bordeaux, FRA) ,  BLANCHARD-DESCE Mireille (Univ. Bordeaux, Bordeaux, FRA) ,  FLAMIGNI Lucia (Istituto per la Sintesi Organica e Fotoreattivita(ISOF), CNR, Bologna, ITA) ,  GRYKO Daniel T. (Inst. Organic Chemistry, Polish Acad. Sci., Warsaw, POL) ,  GRYKO Daniel T. (Warsaw Univ. Technol., Warsaw, POL)
資料名： Journal of Materials Chemistry  (Journal of Materials Chemistry)
巻： 22  号： 38  ページ： 20649-20664  発行年： 2012年10月14日 
JST資料番号： W0204A  ISSN： 0959-9428  CODEN： JMACEP  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 蛍光収率の高い励起状態分子内プロトン移動(ESIPT)および生体イメージングに有利な二光子過程が可能な化合物を目的として多数のイミダゾール誘導体およびπ-拡張イミダゾール誘導体を合成し,構造と光物理学的性質との関係を調べた。合成した化合物のほとんどが大きなStokesシフト(6500~15600cm^-1)を有するESIPTを示した。π-拡張の種類は光物性に強い影響を及ぼした。典型的なπ拡張はESIPT活性を維持したが,イミダゾールの4,5-位をナフタレンと縮合するとESIPT活性を失った。4-位および5-位に分子内水素結合に関与する酸性NHを有する化合物はOH基を有する化合物よりはるかに高い蛍光量子収率とStokesシフトとを示した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  光ルミネセンス ,  *プローブ ,  プロトン移動 ,  量子収量 ,  Stokesシフト ,  二光子過程 ,  非線形光学材料
準シソーラス用語： ESIPT ,  *蛍光プローブ ,  蛍光量子収率

分類 (2件)： 有機化合物のルミネセンス  (BM08094A) ,  イミダゾール  (CF07083X)

物質索引 (11件)： 2-(2-メトキシフェニル)-1-(4-メチルフェニル)-1H-フェナントロ[9,10-d]イミダゾール ,  2-(1-フェニル-1H-フェナントロ[9,10-d]イミダゾール-2-イル)フェノール ,  2-(フェナントロ[9,10-d]オキサゾール-2-イル)フェノール ,  2-(2-メトキシフェニル)フェナントロ[9,10-d]オキサゾール ,  2-(1-フェニル-1,3,7,8-テトラアザ-1H-シクロペンタ[l]フェナントレン-2-イル)フェノール ,  2-(7H-アセナフト[1,2-d]イミダゾール-8-イル)フェノール ,  2-[4,5-ジフェニル-1-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]アニリン ,  N-[2-[4,5-ジフェニル-1-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]フェニル]-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  2-[1-(4-メチルフェニル)-1H-フェナントロ[9,10-d]イミダゾール-2-イル]アニリン ,  N-[2-[1-(4-メチルフェニル)-1H-フェナントロ[9,10-d]イミダゾール-2-イル]フェニル]-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  2-(1H-インドール-7-イル)-1-(4-メチルフェニル)-1H-フェナントロ[9,10-d]イミダゾール

タイトルに関連する用語 (4件)： イミダゾール ,  π-拡張 ,  高輝度 ,  蛍光色素