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J-GLOBAL ID：201202206091331785   整理番号：12A1211556

2,6-ジアザセミブルバレン類: 合成,構造キャラクタリゼーション,反応化学,および理論的解析

2,6-Diazasemibullvalenes: Synthesis, Structural Characterization, Reaction Chemistry, and Theoretical Analysis

著者 (8件)： ZHANG Shaoguang (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  WEI Junnian (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  ZHAN Ming (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  LUO Qian (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  WANG Chao (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  ZHANG Wen-Xiong (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  XI Zhenfeng (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  XI Zhenfeng (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 29  ページ： 11964-11967  発行年： 2012年07月25日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,4-ジリチオ-1,3-ジエン類とニトリルとの反応と,続いての酸化剤誘発C-N結合を経て,一連の2,6-ジアザセミブルバレン類(NSBVs)を合成し,そして単離した。また,置換2,6-ジアザセミブルバレン類の活性化障壁とX線結晶構造を初めて測定した。全てのNSBVsは溶液中で極端に速いアザ-Cope転位を示したが,その迅速なアザ-Cope転位は,固体NMR測定とX線単結晶構造解析で示されるように,固体状態では「凍結」されていた。NSBVのC-N結合への不飽和化合物または低原子価金属中心の挿入により,多様かつ興味深い環拡大生成物が生成した。理論的解析から,平衡において,局所化構造が主に,そしてホモ芳香族非局所化構造が少量成分として存在することが示された。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  *脂環式化合物 ,  ポテンシャル障壁 ,  X線構造解析 ,  有機リチウム化合物 ,  ジエン ,  ニトリル ,  環化反応 ,  酸化 ,  熱分解
準シソーラス用語： X線結晶構造解析 ,  アザ-Cope転位 ,  *シクロプロパン誘導体 ,  活性化障壁

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (19件)： 2,6-ジアザトリシクロ[3.3.0.0^2,8]オクタ-3,6-ジエン ,  1,2-ビス(リチオメチレン)シクロヘキサン ,  2,3-ビス(リチオメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン ,  1,4-ジリチオ-2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン ,  5,6-ビス(リチオメチレン)デカン ,  3,7-ジ-tert-ブチル-1,5-ブタノ-2,6-ジアザトリシクロ[3.3.0.0^2,8]オクタ-3,6-ジエン ,  3,7-ビス(1,1-ジメチルペンチル)-1,5-ブタノ-2,6-ジアザトリシクロ[3.3.0.0^2,8]オクタ-3,6-ジエン ,  3,7-ジ-tert-ブチル-1,5-(1,2-フェニレンビスメチレン)-2,6-ジアザトリシクロ[3.3.0.0^2,8]オクタ-3,6-ジエン ,  1,5-ジメチル-3,7-ジ-tert-ブチル-2,6-ジアザトリシクロ[3.3.0.0^2,8]オクタ-3,6-ジエン ,  1,5-ジブチル-3,7-ジ-tert-ブチル-2,6-ジアザトリシクロ[3.3.0.0^2,8]オクタ-3,6-ジエン ,  2,6-ジ-tert-ブチル-4,8-ジフェニル-1,5-ジアゾシン ,  2,6-ジ-tert-ブチル-4,8-ジメチル-1,5-ジアゾシン ,  2,6-ジ-tert-ブチル-4,8-ジブチル-1,5-ジアゾシン ,  3,7-ジ-tert-ブチル-1,5-ブタノ-2,8-エテノ-2,6-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタ-3,6-ジエン-9,10-ジカルボン酸ジメチル ,  3,7-ジ-tert-ブチル-1,5-ブタノ-2,8-エテノ-2,6-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタ-3,6-ジエン-9,10-ジカルボン酸ジエチル ,  3,7-ジ-tert-ブチル-9-フェニル-1,5-ブタノ-8,2-(エピミノメタノ)-2,6-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタ-3,6-ジエン-10-オン ,  3,7-ジ-tert-ブチル-9-(4-ブロモフェニル)-1,5-ブタノ-8,2-(エピミノメタノ)-2,6-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタ-3,6-ジエン-10-オン ,  3,7-ジ-tert-ブチル-9-(4-メチルフェニル)-1,5-ブタノ-8,2-(エピミノメタノ)-2,6-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタ-3,6-ジエン-10-オン ,  3,7-ジ-tert-ブチル-1,5-ブタノ-2,8-メタノビシクロ[3.3.0]オクタ-3,6-ジエン-9-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： キャラクタリゼーション ,  反応化学 ,  理論 ,  解析