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J-GLOBAL ID：201202206408364692   整理番号：12A0873234

6,5′-(S)-及び6,5′-(R)-シクロウリジンの効率的な合成法

An efficient synthetic approach to 6,5′-(S)- and 6,5′-(R)-cyclouridine

著者 (2件)： THEILE Christopher S. (Merkert Chemistry Center, MA, USA) ,  MCLAUGHLIN Larry W. (Merkert Chemistry Center, MA, USA)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 45  ページ： 5587-5589  発行年： 2012年06月07日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 既知の方法の改良法を使用してウリジンから2′,3′-イソプロピリデン-6,5′-シクロ-5′-デオキシウリジン(ICDU)を合成した。ICDUをSeO₂で酸化して得たその5′-オキソ誘導体を還元したのち脱保護基すると,6,5′-(S)-シクロウリジンが効率よく生成した。一方,ICDUの保護基をアセチル基に変換したのちSeO₂及びtert-BuOOHを用いて酸化するとアセチル基で官能基保護した6,5′-(R)-及び6,5′-(S)-シクロウリジンが約3:1の比率で生成した。その結晶構造例も示した。これらの化合物の脱保護基はアンモニア処理することにより容易に行うことができた。

シソーラス用語： *ヌクレオシド類似体 ,  *架橋化合物 ,  不斉合成 ,  環化反応 ,  酸化 ,  酸化セレン ,  ヒドロポリオキシド ,  還元 ,  官能基保護 ,  脱保護基 ,  結晶構造 ,  脂肪族化合物

分類 (1件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (10件)： tert-ブチルヒドロペルオキシド ,  2′-O,3′-O-イソプロピリデン-6,5′-シクロ-5′-デオキシウリジン ,  2′-O,3′-O-イソプロピリデン-5-クロロ-5′-ヨード-5′-デオキシウリジン ,  2′-O,3′-O-イソプロピリデン-5′-オキソ-6,5′-シクロ-5′-デオキシウリジン ,  (5′S)-2′-O,3′-O-イソプロピリデン-6,5′-シクロウリジン ,  (5′S)-6,5′-シクロウリジン ,  (5′R)-6,5′-シクロウリジン ,  2′-O,3′-O-ジアセチル-6,5′-シクロ-5′-デオキシウリジン ,  (5′S)-2′-O,3′-O-ジアセチル-6,5′-シクロウリジン ,  (5′R)-2′-O,3′-O-ジアセチル-6,5′-シクロウリジン

タイトルに関連する用語 (1件)： 合成法