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J-GLOBAL ID：201202206794131737   整理番号：12A0911507

シンコナチオウレア類で触媒された非常にエナンチオ選択的なエポキシ化: 四級不斉中心を有している官能化末端エポキシドの合成

Highly Enantioselective Epoxidation Catalyzed by Cinchona Thioureas: Synthesis of Functionalized Terminal Epoxides Bearing a Quaternary Stereogenic Center

著者 (4件)： RUSSO Alessio (Universita di Salerno, Fisciano, ITA) ,  GALDI Gerardina (Universita di Salerno, Fisciano, ITA) ,  CROCE Gianluca (DISIT-Universita’ del Piemonte Orientale, Alessandria, ITA) ,  LATTANZI Alessandra (Universita di Salerno, Fisciano, ITA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 20  ページ： 6152-6157  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シンコナチオウレア/TBHP触媒系を用いて,電子欠乏性末端アルケンの不斉エポキシ化を達成した。この研究の出発点で,モデルアルケン化合物としてのα-ベンゾイルN-フェニルアクリルアミドを,トルエン中,室温でTBHPおよび種々のシンコナアルカロイド誘導体と反応させ,一般的に使用されるシンコナチオウレア類により不斉エポキシ化が迅速に進行することを見いだした。さらに,5mol%のeQNTとTBHPを使用して,この不斉エポキシ化の範囲と制約を出発原料アルケンに存在する置換基およびカルボニル残基の性質に関して調べた。検討したアルケンのα-アロイル残基の異なる位置にある電子吸引性基および大きなナフトイル残基はいずれも反応を許容し,目的とするエポキシドを優れた収率とeeで得ることができた。これらエポキシドは,位置選択的な開環反応により合成的に重要な直鎖α-ヒドロキシル化α-置換1,3-ジカルボニル化合物(I)に変換できた。キラルな第三アルコールであるIの四級不斉中心の絶対配置を単結晶X線分析でRと決定した。

シソーラス用語： *キノリンアルカロイド ,  *ウレア化合物 ,  *有機硫黄化合物 ,  触媒反応 ,  エポキシ化 ,  不斉合成 ,  環状エーテル ,  末端基 ,  オレフィン化合物 ,  開環反応 ,  位置特異性反応 ,  カルボニル化合物 ,  絶対配置 ,  脂肪族化合物 ,  ヒドロポリオキシド ,  ヒドロキシ化
準シソーラス用語： ヒドロキシル化 ,  エポキシド ,  ジカルボニル化合物 ,  *シンコナアルカロイド ,  *チオウレア化合物 ,  有機触媒反応

分類 (1件)： 三員複素環化合物  (CF07050R)

物質索引 (23件)： TBHP ,  N,3-ジフェニル-2-メチレン-3-オキソプロパンアミド ,  N-フェニル-2-ベンゾイルオキシラン-2-カルボアミド ,  1-[(8α,9S)-6′-メトキシシンコナン-9-イル]-3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]チオ尿素 ,  1-[(8α,9S)-シンコナン-9-イル]-3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]チオ尿素 ,  1-[(9R)-6′-メトキシシンコナン-9-イル]-3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]チオ尿素 ,  1-[(9R)-シンコナン-9-イル]-3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]チオ尿素 ,  N-フェニル-2-(4-メチルベンゾイル)オキシラン-2-カルボアミド ,  N-フェニル-2-(3-メチルベンゾイル)オキシラン-2-カルボアミド ,  N-フェニル-2-(2-メチルベンゾイル)オキシラン-2-カルボアミド ,  N-フェニル-2-(4-メトキシベンゾイル)オキシラン-2-カルボアミド ,  N-フェニル-2-(2-ナフチルカルボニル)オキシラン-2-カルボアミド ,  N-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-ベンゾイルオキシラン-2-カルボアミド ,  N-ベンジル-2-ベンゾイルオキシラン-2-カルボアミド ,  N-フェニル-2-ピバロイルオキシラン-2-カルボアミド ,  N-イソブチル-2-ピバロイルオキシラン-2-カルボアミド ,  2-ベンゾイルオキシラン-2-カルボン酸エチル ,  N-イソブチル-2-メチレン-3-オキソ-4,4-ジメチルペンタンアミド ,  N-フェニル-2-メチレン-3-オキソ-3-(2-ナフチル)プロパンアミド ,  2-メチレン-3-オキソ-3-フェニルプロパン酸エチル ,  (2R)-N,3-ジフェニル-2-ヒドロキシ-2-(フェニルチオメチル)-3-オキソプロパンアミド ,  (2R)-N,3-ジフェニル-2-ヒドロキシ-2-(アジドメチル)-3-オキソプロパンアミド ,  (2R)-N,3-ジフェニル-2-ヒドロキシ-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)-3-オキソプロパンアミド

タイトルに関連する用語 (5件)： 触媒 ,  エポキシ化 ,  不斉中心 ,  官能化 ,  エポキシド