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J-GLOBAL ID：201202206952543517   整理番号：12A0858165

無金属接触エナンチオ選択的C-B結合生成: キラルなN-複素環カルベンを触媒としたα,β-不飽和ケトン,エステル,Weinrebアミドおよびアルデヒドに対する(ピナコラト)ホウ素の共役付加

Metal-Free Catalytic Enantioselective C-B Bond Formation: (Pinacolato)boron Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Ketones, Esters, Weinreb Amides, and Aldehydes Promoted by Chiral N-Heterocyclic Carbenes

著者 (4件)： WU Hao (Boston Coll., Massachusetts, USA) ,  RADOMKIT Suttipol (Boston Coll., Massachusetts, USA) ,  O’BRIEN Jeannette M. (Boston Coll., Massachusetts, USA) ,  HOVEYDA Amir H. (Boston Coll., Massachusetts, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 19  ページ： 8277-8285  発行年： 2012年05月16日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 広汎に応用できるキラルなN-複素環カルベンを触媒としたα,β-不飽和カルボニル化合物に対するエナンチオ選択的ホウ素共役付加の新しい方法を報告した。反応系内に2.5~7.5mol%添加してあるC₁対称イミダゾリニウム塩を反応系内で有機塩基(dbu)により触媒活性をもつN-複素環カルベンに変換して,これを触媒としてピナコラトホウ素をα,β-不飽和カルボニル化合物に付加させた。反応系にメタノールを加えておくと反応が円滑に起こることなど反応条件の最適化を行ない,この反応がアルデヒド,ケトンだけでなく広汎なα,β-不飽和カルボニル化合物に応用できることを示した。

シソーラス用語： *カルベン ,  窒素複素環化合物 ,  立体選択性 ,  エナンチオマ ,  *立体特異性反応 ,  第四アンモニウム ,  触媒活性 ,  カルボアミド ,  *付加反応 ,  *ホウ素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  銅触媒 ,  触媒反応 ,  *不飽和ケトン
準シソーラス用語： N-複素環カルベン ,  Weinrebアミド ,  イミダゾリウム誘導体

分類 (1件)： 脂肪族ケトン  (CF03190Q)

物質索引 (17件)： (3R)-1,3-ジフェニル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-プロパノン ,  (3R)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-シクロヘキサノン ,  (3R)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-シクロヘプタノン ,  (3R)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-シクロペンタノン ,  (3R)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-6-ヘプチン酸メチル ,  (3R)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-7-ノニン-1-アール ,  (4R)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-4-(4-フルオロフェニル)-2-ブタノン ,  (4R)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-4-フェニル-2-ブタノン ,  (4R)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-5-メチル-2-ヘキサノン ,  2-ノネン-7-イン-1-アール ,  5-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-2-ペンテン酸メチル ,  DBU ,  N,5-ジメチル-N-メトキシ-2-ヘキセンアミド ,  N,6-ジメチル-N-メトキシ-2-ヘプテンアミド ,  N-メチル-N-メトキシ-p-ブロモシンナムアミド ,  シクロペンテン-3-オン ,  スチリルメチルケトン

タイトルに関連する用語 (9件)： キラル ,  N-複素環カルベン ,  触媒 ,  不飽和ケトン ,  エステル ,  Weinrebアミド ,  アルデヒド ,  ホウ素 ,  共役付加