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J-GLOBAL ID：201202207151345620   整理番号：12A1726037

ルテニウム触媒を用いたアルキンのヒドロハロゲン化二量化による1-ハロ-1,3-ブタジエンの一段階合成

One-step synthesis of 1-halo-1,3-butadienes via ruthenium-catalysed hydrohalogenative dimerisation of alkynes

著者 (4件)： KLEIN Hubert (Univ. Rennes 1, Rennes, FRA) ,  ROISNEL Thierry (Univ. Rennes 1, Rennes, FRA) ,  BRUNEAU Christian (Univ. Rennes 1, Rennes, FRA) ,  DERIEN Sylvie (Univ. Rennes 1, Rennes, FRA)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 89  ページ： 11032-11034  発行年： 2012年11月18日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ルテニウム触媒を用いたアルキンのヒドロハロゲン化二量化による1-ハロ-1,3-ブタジエンの効率的合成法を開発した。ジクロロエタン中,5mol%の[Cp^*RuCl(cod)]存在下,室温で,フェニルアセチレンを0.6当量のHClと反応させ,対応する1-ハロ-1,3-ブタジエンを一段階合成した。収率は基質濃度2molL^-1の時がベストで,また生成物の立体選択性(1Z,3E)のためには溶媒としてDCEがベストであった。HCl溶液を使用した時の副生物の生成をおさえるため,HClのかわりにプロトン源としてカンファースルホン酸,塩化物源として[BnEt₃N]Clを使用する改良法を開発した。

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  *脂肪族ハロゲン化合物 ,  *ジエン ,  触媒反応 ,  ルテニウム触媒 ,  アルキン ,  二量化 ,  付加反応 ,  ハロゲン化 ,  立体特異性反応 ,  酸化的カップリング ,  塩酸 ,  第四アンモニウム ,  塩化物 ,  芳香族炭化水素 ,  アセチレン化合物 ,  スルホン酸 ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： ヒドロハロゲン化

分類 (1件)： 脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P)

物質索引 (12件)： カンファースルホン酸 ,  フェニルアセチレン ,  (1Z,3E)-1,4-ジフェニル-1-クロロ-1,3-ブタジエン ,  (1Z,3E)-1,4-ビス(4-ブロモフェニル)-1-クロロ-1,3-ブタジエン ,  (1Z,3E)-1,4-ビス(4-アセチルフェニル)-1-クロロ-1,3-ブタジエン ,  (1Z,3E)-1,4-ビス(4-シアノフェニル)-1-クロロ-1,3-ブタジエン ,  (1Z,3E)-1,4-ビス(2-シアノフェニル)-1-クロロ-1,3-ブタジエン ,  1-ブロモ-4-エチニルベンゼン ,  p-トルエンスルホン酸 ,  (1Z,3E)-1,4-ビス(4-tert-ブチルフェニル)-1-クロロ-1,3-ブタジエン ,  (1Z,3E)-1,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1-クロロ-1,3-ブタジエン ,  ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド

タイトルに関連する用語 (6件)： ルテニウム触媒 ,  アルキン ,  二量化 ,  ハロ ,  ブタジエン ,  一段階合成