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J-GLOBAL ID：201202207587171016   整理番号：12A0873231

キラルなプロトン触媒を用いた第二ニトロアルカンのアゾメチンへの付加:強力なGlyT1阻害剤の合成

Chiral proton catalysis of secondary nitroalkane additions to azomethine: synthesis of a potent GlyT1 inhibitor

著者 (3件)： DAVIS Tyler A. (Vanderbilt Univ., TN, USA) ,  DANNEMAN Michael W. (Vanderbilt Univ., TN, USA) ,  JOHNSTON Jeffrey N. (Vanderbilt Univ., TN, USA)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 45  ページ： 5578-5580  発行年： 2012年06月07日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キノリン系のビス(アミジン)誘導体とトリフルオロメタンスルホン酸からなるキラルなプロトン酸塩を触媒とするアゾメチンと第二ニトロアルカンの付加反応(アザ-Henry反応)を行い,対応する付加物をエナンチオ選択的に合成した。本触媒を用いるベンジリデンカルバミド酸tert-ブチルと3-ニトロ-1-Cbz-アゼチジンの不斉アザ-Henry反応で生成した付加物(92%ee)をキー中間体としてとして強力なGlyT1(グリシン輸送体1)阻害剤を不斉合成した。

シソーラス用語： *アゾメチン ,  *ニトロ化合物 ,  付加反応 ,  アルドール反応 ,  不斉合成 ,  触媒反応 ,  Broensted酸 ,  窒素複素環化合物 ,  不斉触媒 ,  *薬物 ,  イオンポンプ【生体】 ,  阻害 ,  スルホン酸 ,  脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： アザ-Henry反応 ,  グリシン輸送体 ,  有機触媒反応

分類 (2件)： 脂肪族ニトロ・ニトロソ化合物  (CF03060A) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (12件)： トリフルオロメタンスルホン酸 ,  ベンジリデンカルバミド酸tert-ブチル ,  N-ベンゾイル-4-クロロベンゼンメタンイミン ,  2-ニトロプロパン ,  α-(1-ニトロ-1-メチルエチル)-N-ベンゾイル-4-クロロベンゼンメタンアミン ,  (1R,2R)-N,N′-ビス(4-ピロリジノキノリン-2-イル)シクロヘキサン-1β,2α-ジアミン ,  (1R,2R)-N,N′-ビス(4-ピロリジノ-7-メトキシキノリン-2-イル)シクロヘキサン-1β,2α-ジアミン ,  1-(ベンジルオキシカルボニル)-3-ニトロアゼチジン ,  1-(ベンジルオキシカルボニル)-3-[(R)-α-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)ベンジル]-3-ニトロアゼチジン ,  1-(ベンジルオキシカルボニル)-3-[(S)-α-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)ベンジル]アゼチジン ,  1-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イルスルホニル)-3-[(S)-α-アミノベンジル]アゼチジン ,  1-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イルスルホニル)-3-[(S)-α-(2,4-ジクロロベンゾイルアミノ)ベンジル]アゼチジン

タイトルに関連する用語 (6件)： キラル ,  プロトン ,  触媒 ,  アルカン ,  アゾメチン ,  阻害剤