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J-GLOBAL ID：201202207856605664   整理番号：12A1396654

キラルブリッジを持つチオフェノファン-1-エンの合成と完全にジアステレオ特異的なフォトクロミック反応

Syntheses and Fully Diastereospecific Photochromic Reactions of Thiophenophan-1-enes with Chiral Bridges

著者 (2件)： JIN-NOUCHI Hirotsugu (Saga Univ., Saga, JPN) ,  TAKESHITA Michinori (Saga Univ., Saga, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 31  ページ： 9638-9644  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： チオフェノファンエンの合成とジアステレオ特異的フォトクロミック反応について検討した。ジチエニルエテンと様々な光学活性化合物のカップリング反応によって,ジアステレオ選択的にチオフェノファンエンの開環体が単一エナンチオマーとして得られた。得られた開環体は,紫外光照射によって単一エナンチオマーとなる閉環体を与えた。また閉環体への可視光照射により可逆的に開環体を単一エナンチオマーとして与え,これらは高温下においても他のジアステレオマーに異性化する事は一切なかった。即ち,フォトクロミック反応に伴い,ジアステレオマーが特異的に生成する新規な系を見出した。この光学活性の光可逆的変化を読み出す事により,フォトクロミック反応の非破壊的読み出しが可能になると思われる。

シソーラス用語： *硫黄複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *シクロファン ,  光化学反応 ,  ジアステレオマ ,  立体特異性反応 ,  不斉合成 ,  フォトクロミズム ,  円偏光二色性

分類 (2件)： チオフェンの縮合誘導体  (CF07075U) ,  光化学反応  (CB08020F)

物質索引 (7件)： (13R,14R)-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロ-9,13,14,18,20,21-ヘキサメチル-12,15-ジオキサ-8,19-ジチアテトラシクロ[15.2.1.1^7,10.0^2,6]ヘニコサン-1(20),2(6),7(21),9,17-ペンタエン ,  (13S,14S)-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロ-9,13,14,18,20,21-ヘキサメチル-12,15-ジオキサ-8,19-ジチアテトラシクロ[15.2.1.1^7,10.0^2,6]ヘニコサン-1(20),2(6),7(21),9,17-ペンタエン ,  (2S,3S)-2,3-[7,7,8,8,9,9-ヘキサフルオロ-2,3aα,3bβ,5-テトラメチル-3a,3b,8,9-テトラヒドロ-7H-1,6-ジチア-1H-シクロペンタ[e]-as-インダセン-3,4-ジイルビス(メチレンオキシ)]ブタン ,  (2R,3R)-2,3-[7,7,8,8,9,9-ヘキサフルオロ-2,3aα,3bβ,5-テトラメチル-3a,3b,8,9-テトラヒドロ-7H-1,6-ジチア-1H-シクロペンタ[e]-as-インダセン-3,4-ジイルビス(メチレンオキシ)]ブタン ,  3,4-[1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジイルビス(オキシメチレン)]-7,7,8,8,9,9-ヘキサフルオロ-2,3a,3b,5-テトラメチル-3a,3b,8,9-テトラヒドロ-7H-1,6-ジチア-1H-シクロペンタ[e]-as-インダセン ,  (1S,2S)-N,N′-[3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロ-1-シクロペンテン-1,2-ジイルビス[3,5-ジメチルチオフェン-2,4-ジイル(メチレン)]]-1,2-シクロヘキサンジアミン ,  (1S,2S)-N,N′-[7,7,8,8,9,9-ヘキサフルオロ-2,3a,3b,5-テトラメチル-3a,3b,8,9-テトラヒドロ-7H-1,6-ジチア-1H-シクロペンタ[e]-as-インダセン-3,4-ジイルビス(メチレン)]-1,2-シクロヘキサンジアミン

タイトルに関連する用語 (3件)： キラル ,  ブリッジ ,  フォトクロミック