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J-GLOBAL ID：201202208706061409   整理番号：12A0479276

ラジカルカスケードを用いるステファシジンアルカロイド関連多環状インドリン誘導体の迅速合成

Rapid access to polycyclic indolines related to the stephacidin alkaloids using a radical cascade

著者 (3件)： SIMPKINS Nigel (Univ. Birmingham, Birmingham, GBR) ,  PAVLAKOS Ilias (Univ. Birmingham, Birmingham, GBR) ,  MALE Louise (Univ. Birmingham, Birmingham, GBR)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 14  ページ： 1958-1960  発行年： 2012年02月14日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 市販のトリプトファンから5段階で合成できるジケトピペラジン誘導体から出発して,立体保持で進行するプレニル化,立体反転で進行するスルフェニル化をワンポットで行った後,Bu₃SnHとラジカル開始剤1,10-アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)とトルエン中加熱還流するラジカル環化反応により,4.6:1のジアステレオマ比で天然物と同じ立体配置をもつ生成物を優先的に収率86%で得ることができた。

シソーラス用語： 置換反応 ,  プレニル化 ,  *ジアステレオマ ,  *ラジカル反応 ,  *環化反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  逐次反応 ,  ワンポット合成 ,  芳香族縮合化合物 ,  *インドールアルカロイド
準シソーラス用語： *インドール誘導体 ,  スルフェニル化 ,  *ピペラジン誘導体

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (9件)： (1R)-1α,9,9-トリメチル-8,7-[イミノ(1,2-フェニレン)]-5aα,10aα-(エピミノメタノ)-1,2,3,5,5a,6,9,9aα,10,10a-デカヒドロピロロ[1,2-b]イソキノリン-11-オン ,  (3R)-1-(p-メトキシベンジル)-3,4-トリメチレン-3β-(3-メチル-2-ブテニル)-6α-(フェニルチオ)-6-(1-tert-ブトキシカルボニル-1H-インドール-3-イルメチル)-2,5-ピペラジンジオン ,  (3R)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-3,4-トリメチレン-3β-(3-メチル-2-ブテニル)-6α-(フェニルチオ)-6-(1-tert-ブトキシカルボニル-1H-インドール-3-イルメチル)-2,5-ピペラジンジオン ,  (3R)-3,4-トリメチレン-3β-(3-メチル-2-ブテニル)-6α-(1H-インドール-3-イルメチル)-2,5-ピペラジンジオン ,  (5aR)-9,9-ジメチル-8,7-[tert-ブトキシカルボニルイミノ(1,2-フェニレン)]-12-(p-メトキシベンジル)-5aα,10aα-(エピミノメタノ)-1,2,3,5,5a,6,7α,8α,9,9aα,10,10a-ドデカヒドロピロロ[1,2-b]イソキノリン-5,11-ジオン ,  (5aR)-9,9-ジメチル-8,7-[tert-ブトキシカルボニルイミノ(1,2-フェニレン)]-12-(p-メトキシベンジル)-5aα,10aα-(エピミノメタノ)-1,2,3,5,5a,6,7α,8α,9,9aβ,10,10a-ドデカヒドロピロロ[1,2-b]イソキノリン-5,11-ジオン ,  (5aR)-9,9-ジメチル-8,7-[イミノ(1,2-フェニレン)]-5aα,10aα-(エピミノメタノ)-1,2,3,5,5a,6,7,8,9,9aα,10,10a-ドデカヒドロピロロ[1,2-b]イソキノリン-5,11-ジオン ,  ステファシジンA ,  ステファシジンB

タイトルに関連する用語 (1件)： インドリン誘導体