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J-GLOBAL ID：201202210056693477   整理番号：12A1211699

対掌性アニオン相間移動触媒反応用にあつらえられた試薬を使ったエナンチオ選択的ハロ環化

Enantioselective Halocyclization Using Reagents Tailored for Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis

著者 (5件)： WANG Yi-Ming (Univ. California, California, USA) ,  WU Jeffrey (Univ. California, California, USA) ,  HOONG Christina (Univ. California, California, USA) ,  RAUNIYAR Vivek (Univ. California, California, USA) ,  TOSTE F. Dean (Univ. California, California, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 31  ページ： 12928-12931  発行年： 2012年08月08日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： AgBF₄存在下,モノアルキルDABCOテトラフルオロホウ酸塩を臭素元素で処理して,トリカチオン性臭素化試薬(Ia)を調製した。この試薬は,アセトニトリル中,均一反応系でo-アニリドスチレン類(II)をブロモ環化した。一方,この試薬は,低~中極性溶媒には不溶であることから,トルエン中では前記した環化反応は起こらなかった。キラルなリン酸エステル触媒とNa₂CO₃存在下でIaとIIを反応させると,ブロモ環化生成物が普通のエナンチオ選択性で得られた。相間移動効率を高めるためIaよりさらに疎水性のトリカチオン性臭素化試薬を合成し,それを使用した同様の反応でさらに高いエナンチオ選択性を達成した。使用試薬,反応条件を最適化し,エナンチオ選択的ハロゲン化のためのキラルなアニオン性相間移動システムを開発した。非常に不溶性のイオン試薬を求電子臭素およびヨウ素源としてo-アニリドスチレン類へ適用し,優れた収率とエナンチオ選択性でハロゲン化4H-3,1-ベンゾオキサジンを得た。

シソーラス用語： 不斉反応 ,  触媒反応 ,  *ハロゲン化 ,  *環化反応 ,  不斉触媒 ,  リン酸 ,  無機酸エステル ,  試薬 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  不斉合成
準シソーラス用語： ハロゲン化試薬 ,  ハロ環化反応 ,  リン酸エステル ,  相間移動触媒反応 ,  *ベンゾオキサジン類

分類 (1件)： オキサジン  (CF07100X)

物質索引 (16件)： N-(2-イソプロペニルフェニル)ベンズアミド ,  (4R)-2-フェニル-4β-(ブロモメチル)-4-メチル-4H-3,1-ベンゾオキサジン ,  ビス[[4-(クロロメチル)-1-アザ(V)-4-アゾニアビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イド]-1-イル]ブロモニウム ,  ビス[[4-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-アザ(V)-4-アゾニアビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イド]-1-イル]ブロモニウム ,  ビス[[4-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンジル)-1-アザ(V)-4-アゾニアビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イド]-1-イル]ブロモニウム ,  ビス[[4-(2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル)-1-アザ(V)-4-アゾニアビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イド]-1-イル]ブロモニウム ,  2,6-ビス(2,4,6-トリシクロヘキシルフェニル)-4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド ,  2,6-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)-4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド ,  2,6-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)-4-ヒドロキシ-9,14-ビス(トリイソプロピルシリル)ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド ,  (4R)-2-フェニル-4β-(ブロモメチル)-4-エチル-4H-3,1-ベンゾオキサジン ,  (4R)-2-フェニル-4β-(ブロモメチル)-4-イソプロピル-4H-3,1-ベンゾオキサジン ,  (4R)-2-フェニル-4β-[(S)-1-ブロモエチル]-4-メチル-4H-3,1-ベンゾオキサジン ,  (4R)-2-フェニル-4β-[(S)-α-ブロモベンジル]-4-メチル-4H-3,1-ベンゾオキサジン ,  (4R)-2-フェニル-4β-(ヨードメチル)-4-エチル-4H-3,1-ベンゾオキサジン ,  (4R)-2′β-ヨードスピロ[4H-3,1-ベンゾオキサジン-4,1′-シクロヘキサン] ,  (4R)-2-フェニル-4β-(ヨードメチル)-4-メチル-4H-3,1-ベンゾオキサジン

タイトルに関連する用語 (6件)： 対掌性 ,  アニオン ,  相間移動触媒反応 ,  試薬 ,  ハロ ,  環化