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J-GLOBAL ID：201202210279610476   整理番号：12A0187025

海産セスキテルペンキノールであるアカオールAの初のエナンチオ特異性合成

First enantiospecific synthesis of marine sesquiterpene quinol akaol A

著者 (8件)： ALVAREZ-MANZANEDA Enrique (Universidad de Granada, Granada, ESP) ,  CHAHBOUN Rachid (Universidad de Granada, Granada, ESP) ,  ALVAREZ Esteban (Universidad de Granada, Granada, ESP) ,  FERNANDEZ Antonio (Universidad de Granada, Granada, ESP) ,  ALVAREZ-MANZANEDA Ramon (Universidad de Almeria, Almeria, ESP) ,  HAIDOUR Ali (Universidad de Granada, Granada, ESP) ,  RAMOS Jose Miguel (Universidad de Granada, Granada, ESP) ,  AKHAOUZAN Ali (Universidad de Granada, Granada, ESP)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 4  ページ： 606-608  発行年： 2012年01月14日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (-)-スクラレオールを出発原料とする多段階の反応により,海産海綿動物の二次代謝産物であるセスキテルペンキノール,アカオールAを不斉合成した。鍵となったのは,オゾン-酢酸鉛(IV)を使用する(-)-スクラレオールからジノルラブダン型ケトエステルへの酸化的分解,ケトアルデヒドのジアステレオ選択的なα-メチル化,及びそれに続く分子内アルドール縮合ならびにジエノールエーテルのDiels-Alder環状付加による四環骨格の構築であった。

シソーラス用語： *セスキテルペン ,  *多価フェノール ,  海綿動物 ,  二次代謝産物 ,  不斉合成 ,  オゾン分解 ,  メチル化 ,  アルドール反応 ,  Diels-Alder反応 ,  鉛化合物 ,  脂肪酸 ,  カルボン酸塩
準シソーラス用語： *アカオールA

分類 (1件)： モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A)

物質索引 (10件)： (-)-スクラレオール ,  酢酸鉛 ,  4-[(1S,4aα)-2-メチレン-5,5,8aβ-トリメチルデカヒドロナフタレン-1β-イル]-2-ブタノン ,  4-[(1R,4aα)-2β,5,5,8aβ-テトラメチル-2-(ホルミルオキシ)デカヒドロナフタレン-1β-イル]-2-ブタノン ,  (1S,4aα)-1β-[2-(2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-5,5,8aβ-トリメチルデカヒドロナフタレン-2β-カルボアルデヒド ,  (1R,4aα)-1β-[2-(2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]-2α,5,5,8aβ-テトラメチルデカヒドロナフタレン-2β-カルボアルデヒド ,  (3aR)-2-アセチル-3aα,6,6,9aβ-テトラメチル-3a,4,5,5aα,6,7,8,9,9a,9bα-デカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]ナフタレン ,  (3aR)-2-[1-(トリメチルシロキシ)エテニル]-3aα,6,6,9aβ-テトラメチル-3a,4,5,5aα,6,7,8,9,9a,9bα-デカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]ナフタレン ,  (4aS)-4,4,6aβ,11bα-テトラメチル-10-ヒドロキシ-1,2,3,4,4aβ,5,6,6a,11aβ,11b-デカヒドロ-11H-ベンゾ[a]フルオレン-7-カルボン酸メチル ,  アカオールA

タイトルに関連する用語 (1件)： 特異性