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J-GLOBAL ID：201202212081488503   整理番号：12A0937089

分子内酸化的カップリングを経るAkuammilineアルカロイド(-)-ビンコリンの全合成

Total Synthesis of Akuammiline Alkaloid (-)-Vincorine via Intramolecular Oxidative Coupling

著者 (3件)： ZI Weiwei (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  XIE Weiqing (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  MA Dawei (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 22  ページ： 9126-9129  発行年： 2012年06月06日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 市販の5-メトキシトリプタミンから,18ステップ,全収率5%で(-)-ビンコリンを効率的に全合成する方法を開発した。この合成のキー要素として,2つの新規開発した反応,すなわち,パラジウム触媒を用いたインドール誘導体の直接C-H官能化と有機触媒を用いたアルキリデンマロナートへのアルデヒドの不斉Michael付加,およびインドールおよびマロナート残基間の分子内酸化的カップリングの使用が含まれていた。

シソーラス用語： 全合成 ,  *インドールアルカロイド ,  酸化的カップリング ,  環化反応 ,  C-H結合 ,  官能化 ,  不斉反応 ,  Michael反応 ,  窒素複素環化合物 ,  フェノールエーテル ,  芳香族縮合化合物 ,  第一アミン
準シソーラス用語： *(-)-ビンコリン

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (6件)： (-)-ビンコリン ,  5-メトキシ-1H-インドール-3-エタンアミン ,  2-[3-[1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-[2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]-5-メトキシ-1H-インドール-2-イル]プロピリデン]マロン酸ジメチル ,  2-[(1S,2S)-1-[2-[1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-[2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]-5-メトキシ-1H-インドール-2-イル]エチル]-2-ホルミル-4-(2-ニトロフェニルセレノ)ブチル]マロン酸ジメチル ,  2-[(R)-1-[2-[3-[2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]-5-メトキシ-1H-インドール-2-イル]エチル]-2-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-2-ブテニル]マロン酸ジメチル ,  (3S)-3β-[(E)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-1-プロペニル]-6-メトキシ-9aβ,4a-(エピミノメタノ)-1,2,3,4,4a,9a-ヘキサヒドロ-9H-カルバゾール-4,4,10-トリカルボン酸4,4-ジメチル10-tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (5件)： 酸化的カップリング ,  アルカロイド ,  ビン ,  コリン ,  全合成