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J-GLOBAL ID：201202213723103372   整理番号：12A1567900

不斉触媒用主鎖光学活性リボフラビンポリマ及びそのベイポクロミズム挙動

Main-Chain Optically Active Riboflavin Polymer for Asymmetric Catalysis and Its Vapochromic Behavior

著者 (4件)： IIDA Hiroki (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  IWAHANA Soichiro (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  MIZOGUCHI Tomohisa (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  YASHIMA Eiji (Nagoya Univ., Nagoya, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 36  ページ： 15103-15113  発行年： 2012年09月12日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 主鎖としてリボフラビン単位から構成される新規光学活性リボフラビン含有ポリマ(ポリマ1)とその誘導体について検討した。ポリマ1を,8α-ブロモリボフラビンの塩基媒介重縮合により合成した。ポリマ1のリボフラビン残さを5-エチルリボフラビニウムカチオンに変換してポリマ2を得た。5-エチルリボフラビニウムカチオンを4a-ヒドロキシリボフラビンに逆変換してポリマ-2OHを合成した。得られたこれらポリマの特性を,核Overhauser効果スペクトロスコピー(NOESY),円偏光二色(CD)スペクトルなどにより評価した。カチオンリボフラビン含有ポリマ2及びそのモデルモノマにより触媒されたスルフィドのエナンチオ選択性H₂O₂媒介酸化,アミン蒸気に曝露したカチオンリボフラビン含有高分子膜のベイポクロミズム挙動などについて実験結果を述べた。過酸化水素によるポリマ2を触媒としたスルフィドの不斉有機触媒酸化では60%エナンチオマ過剰率(ee)で,光学活性スルホキシドを得ることが出来た。また,ポリマ2薄膜を1級及び2級アミン蒸気に曝露した場合,薄膜内4a-アミン付加物の生成により高速度ベイポクロミズム挙動が発現することが分かった。検討の結果,新規主鎖光学活性リボフラビンポリマの不斉触媒活性,ベイポクロミズム挙動を明らかにすることが出来た。

シソーラス用語： *ウレア化合物 ,  *不斉触媒 ,  *光学的性質 ,  蒸気 ,  ビタミンB群 ,  NOESY ,  円偏光二色スペクトル ,  触媒反応 ,  化学合成 ,  スルフィド ,  スルホキシド ,  *触媒活性 ,  *重合体 ,  化合物 ,  分子鎖 ,  光学活性 ,  アミン ,  付加物 ,  過酸化水素 ,  酸化 ,  重縮合 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  ポリオール
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオ選択性触媒 ,  エナンチオ選択的合成 ,  主鎖 ,  誘導体 ,  *ベイポクロミズム

分類 (3件)： 重縮合  (CG04050Z) ,  高分子固体の物理的性質  (CG02024U) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (2件)： リボフラビン ,  8-デスメチル-8-ブロモメチルリボフラビン

タイトルに関連する用語 (5件)： 不斉触媒 ,  主鎖 ,  光学活性 ,  ベイポクロミズム ,  挙動