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J-GLOBAL ID：201202213979748869   整理番号：12A0637496

SPINOL-燐酸で触媒された高度にエナンチオ選択的Pictet-Spengler反応

Highly Enantioselective Pictet-Spengler Reaction Catalyzed by SPINOL-Phosphoric Acids

著者 (4件)： HUANG Dan (Zhejiang Univ., Hangzhou, CHN) ,  XU Fangxi (Zhejiang Univ., Hangzhou, CHN) ,  LIN Xufeng (Zhejiang Univ., Hangzhou, CHN) ,  WANG Yanguang (Zhejiang Univ., Hangzhou, CHN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 11  ページ： 3148-3152  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エナンチオ選択的Pictet-Spengler反応で,キラルなカルボリン誘導体を合成する処方を開発した。ベンゼン溶媒中で4ÅMS存在下,キラルなSPINOL-リン酸触媒を用い,N_b-α-ナフチルメチルトリプタミンと広範な脂肪族および芳香族アルデヒドを30°Cで反応させ,テトラヒドロ-β-カルボリン誘導体を高収率,高ee値で得た。本処方の応用として(-)-キノラクタシンBの合成例を示した。

シソーラス用語： 環化反応 ,  *不斉反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  不斉配位子 ,  不斉触媒 ,  リン酸 ,  無機酸エステル ,  酸触媒反応 ,  脂肪族アルデヒド
準シソーラス用語： Pictet-Spengler反応 ,  *カルボリン誘導体 ,  リン酸エステル

分類 (2件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (18件)： キノラクタシンB ,  4,8-ビス(1-ナフチル)-6-ヒドロキシ-1,12:11,12-ジエタノ-12H-ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン6-オキシド ,  N-(1-ナフチルメチル)-1H-インドール-3-エタンアミン ,  N-(1-ナフチルメチル)-5-メトキシ-1H-インドール-3-エタンアミン ,  N-(1-ナフチルメチル)-5-クロロ-1H-インドール-3-エタンアミン ,  3-クロロベンズアルデヒド ,  4-ニトロベンズアルデヒド ,  3-ニトロベンズアルデヒド ,  イソブチルアルデヒド ,  (1S)-1α-(3-クロロフェニル)-2-(1-ナフチルメチル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9H-ピリド[3,4-b]インドール ,  (1S)-1α-(4-ニトロフェニル)-2-(1-ナフチルメチル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9H-ピリド[3,4-b]インドール ,  (1S)-1α-(3-ニトロフェニル)-2-(1-ナフチルメチル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9H-ピリド[3,4-b]インドール ,  (1S)-1α-イソプロピル-2-(1-ナフチルメチル)-6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-9H-ピリド[3,4-b]インドール ,  (1S)-1α-イソプロピル-2-(1-ナフチルメチル)-6-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-9H-ピリド[3,4-b]インドール ,  (1S)-1α-イソプロピル-2-(1-ナフチルメチル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9H-ピリド[3,4-b]インドール ,  (1S)-1α-イソプロピル-1,2,3,4-テトラヒドロ-9H-ピリド[3,4-b]インドール-2-カルボン酸tert-ブチル ,  3-[(1S)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9H-ピリド[3,4-b]インドール-1α-イル]-1-プロパノール ,  (-)-ハルミシン

タイトルに関連する用語 (3件)： 燐酸 ,  触媒 ,  Pictet-Spengler反応