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J-GLOBAL ID：201202214060845139   整理番号：12A1503146

酵素的に触媒された速度論的分割によるD-およびL-炭素環式ヌクレオシド類の立体選択的合成

Stereoselective Synthesis of D- and L-Carbocyclic Nucleosides by Enzymatically Catalyzed Kinetic Resolution

著者 (5件)： MAHLER Miriam (Univ. Hamburg, Hamburg, DEU) ,  REICHARDT Bastian (Univ. Hamburg, Hamburg, DEU) ,  HARTJEN Philip (Univ. Medical Center Hamburg, Hamburgn, DEU) ,  VAN LUNZEN Jan (Univ. Medical Center Hamburg, Hamburgn, DEU) ,  MEIER Chris (Univ. Hamburg, Hamburg, DEU)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 35  ページ： 11046-11062  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トルエンなどの無極性溶媒中でパンクレアチンを触媒に用い,Et₃N存在下,ラセミ体の3-(ベンジルオキシメチル)シクロペンタ-3-エノールを酢酸ビニルでアセチル化する速度論的光学分割処方でし,高ee値の(R)-および(S)-3-(ベンジルオキシメチル)シクロペンタ-3-エノールを取得した。得られたエナンチオマを用い,既往の処方で炭素環式D-あるいはL-2′,3′-ジデオキシ-3′,4′-ジデヒドロヌクレオシド類を合成した。さらに種々な官能化誘導体および対応するヌクレオチド類の合成例も開示した。得られたヌクレオシド類似体の抗HIV1作用を評価した。

シソーラス用語： パンクレアチン ,  脂環式化合物 ,  *ヌクレオシド類似体 ,  *ヌクレオチド類似体 ,  *酵素的分割 ,  光学分割 ,  誘導体化 ,  リン酸化 ,  *抗ウイルス作用 ,  HIV1 ,  脂肪酸 ,  脂肪族アルコール ,  エノールエステル ,  ビニル化合物 ,  不飽和アルコール
準シソーラス用語： 速度論的分割

分類 (4件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  酵素の応用関連  (EB09100B) ,  その他の分離法  (CC01060D) ,  抗ウイルス薬の基礎研究  (GW17040O)

物質索引 (16件)： 酢酸ビニル ,  rac-(R^*)-3-(ベンジルオキシメチル)-3-シクロペンテン-1-オール ,  (S)-3-(ベンジルオキシメチル)-3-シクロペンテン-1α-オール ,  (R)-3-(ベンジルオキシメチル)-3-シクロペンテン-1β-オール ,  6-クロロ-9-[(S)-3-(ベンジルオキシメチル)-3-シクロペンテン-1α-イル]-9H-プリン ,  6-クロロ-9-[(R)-3-(ベンジルオキシメチル)-3-シクロペンテン-1β-イル]-9H-プリン ,  1-[(S)-3-(ヒドロキシメチル)-3-シクロペンテン-1α-イル]-5-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン ,  1-[(S)-3-(ヒドロキシメチル)-3-シクロペンテン-1α-イル]-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン ,  1-[(S)-3-[(6-クロロ-4H-1,3,2-ベンゾジオキサホスホリン2-オキシド)-2-イルオキシメチル]-3-シクロペンテン-1α-イル]-5-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン ,  1-[(S)-3-[(8-メチル-4H-1,3,2-ベンゾジオキサホスホリン2-オキシド)-2-イルオキシメチル]-3-シクロペンテン-1α-イル]-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン ,  1-[(S)-3-[(6-クロロ-4H-1,3,2-ベンゾジオキサホスホリン2-オキシド)-2-イルオキシメチル]-3-シクロペンテン-1α-イル]-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン ,  3′-デオキシ-4′-O-カルバ-3′,4′-ジデヒドロチミジン5′-りん酸トリエチルアンモニウム ,  2′,3′-ジデオキシ-4′-O-カルバ-3′,4′-ジデヒドロウリジン5′-りん酸トリエチルアンモニウム ,  5′-O-[(ヒドロキシソジオオキシホスフィニルオキシ)ソジオオキシホスフィニル]-3′-デオキシ-4′-O-カルバ-3′,4′-ジデヒドロチミジン ,  5′-O-[[(ヒドロキシソジオオキシホスフィニルオキシ)ソジオオキシホスフィニルオキシ]ソジオオキシホスフィニル]-3′-デオキシ-4′-O-カルバ-3′,4′-ジデヒドロチミジン ,  2′,3′-ジデオキシ-4′-O-カルバ-3′,4′-ジデヒドロウリジン5′-三りん酸α,β,γ-トリナトリウム

タイトルに関連する用語 (6件)： 酵素 ,  触媒 ,  速度論的分割 ,  炭素環 ,  ヌクレオシド類 ,  立体選択的合成