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J-GLOBAL ID：201202214522221071   整理番号：12A1064603

イミダゾリジノン系エナミン 低反応性求核試薬

Imidazolidinone-Derived Enamines: Nucleophiles with Low Reactivity

著者 (3件)： LAKHDAR Sami (Ludwig-Maximilians-Univ. Muechen, DEU) ,  MAJI Biplab (Ludwig-Maximilians-Univ. Muechen, DEU) ,  MAYR Herbert (Ludwig-Maximilians-Univ. Muechen, DEU)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 23  ページ： 5739-5742  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アミンHNRR′とベンジルアルデヒドPhCH₂CHOの反応でエナミンRR′NCH=CHPhを調製した。エナミンのジアリールカルベニウムイオンAR₂CH⁺BF₄^-との求核反応によるAr₂CHCH(Ph)CH=N⁺RR′生成の速度定数を求めた。Hayashi-Jorgensenアミン「NH(CH₂)₃CH」{C(Ph)₂(OTS)}系エナミンの反応性はピロリジン系PhCH=CH「N(CH₂)₃C」H₂エナミンより2桁低いが,イミダゾリジノン系エナミンの10³~10⁵倍の反応速度を有した。イミダゾリジノン系エナミンのX線結晶構造を解析し,エナミン窒素原子の置換基によるピラミッド化増進でC=C結合の電子密度が低下したため反応速度が低下した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  結晶構造 ,  X線構造解析 ,  *エナミン ,  *反応速度定数 ,  求核試薬 ,  ピラミッド形分子 ,  自由エネルギー ,  窒素複素環化合物 ,  ウレア化合物
準シソーラス用語： *ピロリジン誘導体

分類 (3件)： 脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  イミダゾール  (CF07083X) ,  無触媒液相反応  (CB06060J)

物質索引 (19件)： イミダゾリジノン ,  ピロリジン ,  1-スチリルピロリジン ,  (2S)-2α-[α-(トリメチルシロキシ)ベンズヒドリル]ピロリジン ,  (2S)-1-スチリル-2α-[α-(トリメチルシロキシ)ベンズヒドリル]ピロリジン ,  (5S)-2,2,3-トリメチル-5α-ベンジルイミダゾリジン-4-オン ,  (5S)-1-スチリル-2,2,3-トリメチル-5α-ベンジルイミダゾリジン-4-オン ,  (3S)-1-メチル-3α-ベンジル-1,4-ジアザスピロ[4.4]ノナン-2-オン ,  (3S)-1-メチル-3α-ベンジル-4-スチリル-1,4-ジアザスピロ[4.4]ノナン-2-オン ,  (2S)-2-tert-ブチル-3-メチル-5α-ベンジルイミダゾリジン-4-オン ,  (2S)-1-スチリル-2-tert-ブチル-3-メチル-5α-ベンジルイミダゾリジン-4-オン ,  ビス(4-モルホリノフェニル)メチリウム ,  ビス(1-メチルインドリン-5-イル)メチリウム ,  1-[1-フェニル-2,2-ビス(1-メチルインドリン-5-イル)エチリデン]ピロリジン-1-イウム ,  (2S)-1-[1-フェニル-2,2-ビス(4-モルホリノフェニル)エチリデン]-2α-[α-(トリメチルシロキシ)ベンズヒドリル]ピロリジン-1-イウム ,  (2S)-1-[1-フェニル-2,2-ビス(1-メチルインドリン-5-イル)エチリデン]-2α-[α-(トリメチルシロキシ)ベンズヒドリル]ピロリジン-1-イウム ,  (5S)-1-[1-フェニル-2,2-ビス(4-モルホリノフェニル)エチリデン]-2,2,3-トリメチル-4-オキソ-5α-ベンジルイミダゾリジン-1-イウム ,  (3S)-2-オキソ-1-メチル-3α-ベンジル-4-[1-フェニル-2,2-ビス(4-モルホリノフェニル)エチリデン]-1,4-ジアザスピロ[4.4]ノナン-4-イウム ,  (2S)-1-[1-フェニル-2,2-ビス(4-モルホリノフェニル)エチリデン]-2-tert-ブチル-3-メチル-4-オキソ-5α-ベンジルイミダゾリジン-1-イウム

タイトルに関連する用語 (4件)： イミダゾリジノン ,  エナミン ,  反応性 ,  求核試薬