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J-GLOBAL ID：201202214567579988   整理番号：12A0528938

α-アミドスルホン類からin situに発生したアルジミン類のエナンチオ選択的な亜鉛/BINOLで触媒されたアルキニル化

Enantioselective Zinc/BINOL-Catalysed Alkynylation of Aldimines Generated in Situ from α-Amido Sulfones

著者 (4件)： BLAY Gonzalo (Univ. de Valencia, Burjassot, ESP) ,  BRINES Ana (Univ. de Valencia, Burjassot, ESP) ,  MONLEON Alicia (Univ. de Valencia, Burjassot, ESP) ,  PEDRO Jose R. (Univ. de Valencia, Burjassot, ESP)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 8  ページ： 2440-2444  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 光学活性プロパルギルアミン類は有機合成あるいは生物活性化合物合成の有用な合成中間体となる。α-アミドスルホン類からin situに発生させたアルジミン類と末端アセチレン化合物を,キラルな亜鉛/BINOL触媒存在下に反応させ,光学活性プロパルギルアミン類を合成する処方を開発した。キラル配位子に(R)-3,3′,5,5′-テトラ(トリフルオロメチルフェニル)BINOLを用い,ジクロロメタン中で0°Cで反応させ,収率80%,92%eeで光学活性ポロパルギルアミン類を得た。

シソーラス用語： *イミン ,  アルキニル化 ,  アセチレン化合物 ,  不斉合成 ,  不斉配位子 ,  亜鉛化合物 ,  遷移金属触媒 ,  配位子効果 ,  スルホン ,  フェノール類 ,  芳香族縮合化合物 ,  ジオール
準シソーラス用語： *アルジミン ,  亜鉛触媒

分類 (2件)： 芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (10件)： BINOL ,  ジエチル亜鉛 ,  プロパルギルアミン ,  3,3′-ビス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジオール ,  α-(フェニルスルホニル)ベンジルカルバミド酸ベンジル ,  1-メトキシ-4-エチニルベンゼン ,  [(S)-1-フェニル-3-(4-メトキシフェニル)-2-プロペニル]カルバミド酸ベンジル ,  [(E)-1,3-ジフェニル-2-プロペニル]カルバミド酸ベンジル ,  [(Z)-1,3-ジフェニル-2-プロペニル]カルバミド酸ベンジル ,  [(R)-1,3-ジフェニルプロピル]カルバミド酸ベンジル

タイトルに関連する用語 (5件)： アルジミン ,  亜鉛 ,  BINOL ,  触媒 ,  アルキニル化