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J-GLOBAL ID：201202216900220880   整理番号：12A1758388

Zn/InCl₃が促進したタンデムイミノ-ピナコールカップリング-アザ-Michael反応:水中単環1,4-ジアゼピンのジアステレオマ選択合成に対する新規多成分法

Tandem imino-pinacol coupling-aza-Michael reaction promoted by Zn/InCl₃: a novel multicomponent strategy for diastereoselective synthesis of monocyclic 1,4-diazepine in water

著者 (5件)： SIDDIQUI I. R. (Univ. Allahabad, Allahabad, IND) ,  SHAMIM Shayna (Univ. Allahabad, Allahabad, IND) ,  KUMAR Devesh (Univ. Allahabad, Allahabad, IND) ,  SHIREEN (Univ. Allahabad, Allahabad, IND) ,  WASEEM Malik A. (Univ. Allahabad, Allahabad, IND)
資料名： New Journal of Chemistry  (New Journal of Chemistry)
巻： 36  号： 11  ページ： 2209-2214  発行年： 2012年11月 
JST資料番号： H0785A  ISSN： 1144-0546  CODEN： NJCHE5  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 還元剤Znの存在でLewis酸InCl₃が促進した生体分子の還元的カップリング反応を取り上げた。水中でその場形成したアルジミンはα,β-不飽和ケトンとアニリン及び芳香族アルデヒドのSchiff塩基のN,N′-ジフェニル-1,2-ジアリールエチレンジアミン二量体を用いるアザ-Michael付加反応と引き続く脱水環状付加時にワンポットで優れた収率と高いジアステレオマ選択性でもって単環1,4-ジアゼピンを生じるN,N′-ジフェニル-1,2-ジアリール-ジアミノエタンを与えた。全体の反応シーケンスは反応物の生成物への定量的変換でもって円滑に進行した。類似の反応条件のもとでα,β-不飽和ケトンとの反応がN,N′-ジフェニル-1,2-ジアリール-ジアミノエタンの分離と生成物へのその変換が反応経路を支持した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *Michael反応 ,  *環状付加 ,  脱水反応 ,  *ワンポット合成 ,  ジアステレオマ ,  選択性 ,  逐次反応 ,  アゾメチン ,  塩化インジウム ,  亜鉛 ,  Lewis酸触媒 ,  カップリング反応 ,  陽子磁気共鳴 ,  反応経路 ,  反応生成物
準シソーラス用語： Michael付加反応 ,  Schiff塩基 ,  *ジアゼピン誘導体 ,  その場合成 ,  タンデム反応 ,  位置選択性 ,  還元触媒 ,  還元的カップリング ,  多成分反応

分類 (1件)： 有機化学反応一般  (CF02010Q)

物質索引 (10件)： 7-(4-クロロフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-1,2β,3α,4-テトラフェニル-2,3,4,7-テトラヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン ,  7-(4-クロロフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-2β,3α-ビス(4-メトキシフェニル)-1,4-ジフェニル-2,3,4,7-テトラヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン ,  2β,3α,7-トリス(4-クロロフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-1,4-ジフェニル-2,3,4,7-テトラヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン ,  5-(2-ヒドロキシフェニル)-7-(4-ニトロフェニル)-1,2β,3α,4-テトラフェニル-2,3,4,7-テトラヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン ,  5-(2-クロロフェニル)-2β,3α-ビス(4-メトキシフェニル)-7-(4-ニトロフェニル)-1,4-ジフェニル-2,3,4,7-テトラヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン ,  5-(2-ヒドロキシフェニル)-2β,3α,7-トリス(4-ニトロフェニル)-1,4-ジフェニル-2,3,4,7-テトラヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン ,  2β,3α-ビス(4-クロロフェニル)-5-(2-ヒドロキシフェニル)-7-(4-ニトロフェニル)-1,4-ジフェニル-2,3,4,7-テトラヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン ,  7-(4-メトキシフェニル)-1,2β,3α,4,5-ペンタフェニル-2,3,4,7-テトラヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン ,  7-(4-メトキシフェニル)-2β,3α-ビス(4-ニトロフェニル)-1,4,5-トリフェニル-2,3,4,7-テトラヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン ,  2β,3α-ビス(4-クロロフェニル)-7-(4-メチルフェニル)-1,4,5-トリフェニル-2,3,4,7-テトラヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン

タイトルに関連する用語 (9件)： Zn ,  InCl3 ,  促進 ,  ピナコールカップリング ,  アザ-Michael反応 ,  水中 ,  環 ,  ジアステレオマ ,  選択合成