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J-GLOBAL ID：201202217273322210   整理番号：12A1064658

高度柔軟性π-共役拡張系シクロオクタテトラエン 頭尾結合した環状チアゾール四量体

Highly Flexible π-Expanded Cyclooctatetraenes: Cyclic Thiazole Tetramers with Head-to-Tail Connection

著者 (3件)： MOURI Kazuhiro ,  SAITO Shohei ,  YAMAGUCHI Shigehiro
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 24  ページ： 5971-5975  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 柔軟性π-共役拡張シクロオクタテトラエン(COT)の典型である頭尾型環状チアゾール四量体を設計し合成した。合成法として1)5-ブロモ置換頭尾型チアゾール二量体に4-ブロモ置換頭尾型チアゾール二量体を作用させて非環状チアゾール四量体を合成し,続く臭素化により5-ブロモ置換チアゾール四量体を得た。最後に分子内C-Hアリール化により目的物を得た(収率62~63%),2)4-ブロモ置換頭尾型チアゾール二量体の分子間C-Hアリール化により目的物を得た(収率36~47%)。頭尾配列内に存在する縮合チアゾール環が結果として,偏平鞍形π-共役分子の強力な円柱状スタック,異常に低い反転障壁(6.8kcalmol^-1)及び還元誘導型完全芳香環平坦化をもたらした。

シソーラス用語： 共役 ,  二重結合 ,  *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  *アリール化 ,  芳香族臭素化合物 ,  *四量体 ,  臭素化 ,  ポテンシャル障壁 ,  サイクリックボルタンメトリー ,  C-H結合 ,  ポリエン ,  シクロアルケン
準シソーラス用語： *チアゾール誘導体

分類 (1件)： チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P)

物質索引 (13件)： シクロオクタテトラエン ,  4-ブロモ-2,2′-ビス(4-メチルフェニル)-5,4′-ビ[チアゾール] ,  4-ブロモ-2,2′-ジフェニル-5,4′-ビ[チアゾール] ,  2,2′,2′′,2′′′-テトラキス(4-メチルフェニル)-5,4′:5′,4′′:5′′,4′′′-クアテルチアゾール ,  2,2′,2′′,2′′′-テトラフェニル-5,4′:5′,4′′:5′′,4′′′-クアテルチアゾール ,  5′′′-ブロモ-2,2′,2′′,2′′′-テトラキス(4-メチルフェニル)-5,4′:5′,4′′:5′′,4′′′-クアテルチアゾール ,  5′′′-ブロモ-2,2′,2′′,2′′′-テトラフェニル-5,4′:5′,4′′:5′′,4′′′-クアテルチアゾール ,  4,9,14,19-テトラ(4-メチルフェニル)-5,10,15,20-テトラチア-3,8,13,18-テトラアザペンタシクロ[15.3.0.0^2,6.0^7,11.0^12,16]イコサン-1(17),2(6),3,7(11),8,12(16),13,18-オクタエン ,  4,9,14,19-テトラフェニル-5,10,15,20-テトラチア-3,8,13,18-テトラアザペンタシクロ[15.3.0.0^2,6.0^7,11.0^12,16]イコサン-1(17),2(6),3,7(11),8,12(16),13,18-オクタエン ,  5,10,15,20-テトラチア-3,8,13,18-テトラアザペンタシクロ[15.3.0.0^2,6.0^7,11.0^12,16]イコサン-1(17),2(6),3,7(11),8,12(16),13,18-オクタエン ,  7,14-ジチア-5,12-ジアザトリシクロ[9.3.0.0^4,8]テトラデカン-1(11),2,4(8),5,9,12-ヘキサエン ,  5,14-ジチア-3,12-ジアザトリシクロ[9.3.0.0^2,6]テトラデカン-1(11),2(6),3,7,9,12-ヘキサエン ,  5,12-ジチア-3,14-ジアザトリシクロ[9.3.0.0^2,6]テトラデカン-1(11),2(6),3,7,9,13-ヘキサエン

タイトルに関連する用語 (9件)： 高度 ,  共役 ,  拡張 ,  シクロオクタテトラエン ,  頭 ,  尾 ,  環状 ,  チアゾール ,  四量体