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J-GLOBAL ID：201202217415525903   整理番号：12A0993668

エノールエーテルの極性転換によって開始される分子間オレフィンクロスメタセシス

Intermolecular Olefin Cross-Metathesis Initiated by the Umpolung of Enol Ethers

著者 (2件)： 岡田洋平 (東京農工大 農) ,  千葉一裕 (東京農工大 農)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 70  号： 7  ページ： 701-710  発行年： 2012年07月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 電子富化オレフィンのモデルとしてエノールエーテルに焦点を当て,これを陽極酸化によってラジカルカチオンへと極性転換することで,求電子的な反応性中間体として用いる新たな電解反応の探索を紹介した。ここでは反応溶液に通電したときのみ進行する,交差カップリング反応からクロスメタセシスへの展開に成功したその成果を以下のトピックを基に解説した。1)[2+2]付加環化型電解オレフィンクロスカップリングの発見,2)反応機構の考察に基づく新規電解オレフィンクロスカップリングへの展開,3)電解オレフィンクロスメタセシスの発見,4)反応機構の考察に基づく新規電解オレフィンクロスメタセシスの全体像,5)分子内電子移動によって決まる分子間オレフィン交差反応。

シソーラス用語： *エノールエーテル ,  オレフィン化合物 ,  *メタセシス ,  極性 ,  *環状付加 ,  分子間相互作用 ,  反応機構 ,  求電子反応 ,  *電解 ,  電子移動
準シソーラス用語： 交差メタセシス

分類 (2件)： 有機化学反応一般  (CF02010Q) ,  電気化学反応  (CB07050F)

引用文献 (20件)：

• 1) (a) J. Yoshida, K. Kataoka, R. Horcajada, A. Nagaki, Chem. Rev., 108, 2265 (2008)
• (b) J. B. Sperry, D. L. Wright, Chem. Soc. Rev., 35, 605 (2006)
• 2) R. D. Little, Chem. Rev., 96, 93 (1996)
• 3) (a) K. D. Moeller, Synlett, 8, 1208 (2009)
• (b) K. D. Moeller, Tetrahedron, 56, 9257 (2000)

タイトルに関連する用語 (2件)： エノールエーテル ,  極性転換