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J-GLOBAL ID：201202217948420291   整理番号：12A0186916

(-)-ネオビブサニンGおよび(-)-14-epi-ネオビブサニンGのエナンチオ選択的全合成

Enantioselective total synthesis of (-)-neovibsanin G and (-)-14-epi-neovibsanin G

著者 (2件)： MAK Jeffrey Y. W. (Univ. Queensland, Brisbane, AUS) ,  WILLIAMS Craig M. (Univ. Queensland, Brisbane, AUS)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 2  ページ： 287-289  発行年： 2012年01月07日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Viburnum種のいく種類かに含まれている希少ジテルペンであり向神経性をもつ可能性があるネオビブサニン化合物の1種である標題化合物の全合成を行った。これら2化合物は4-アセトニル-2-[2-(3,3-ジメチルアクリロイルオキシ)ビニル]-1-メチル-9-(2-プロペニル)-5-オキサトリシクロ[6.3.1.0^3,7]トリデカ-3(7)-エンの9-プロペニル基の立体配置が異なるepi-体であり,共通の中間体であるビシクロ[3.3.1]ノナン環の構築を鍵段階とする経路で合成した。

シソーラス用語： 全合成 ,  *ジテルペン ,  脂環式化合物 ,  カルボン酸エステル ,  エノン ,  脂環式ケトン
準シソーラス用語： シクロヘキセン類

分類 (1件)： ジテルペン,セスタテルペン  (CF10023R)

物質索引 (13件)： (-)-ネオビブサニンG ,  3-メチル-2-シクロヘキセン-1-オン ,  ネオビブサニンB ,  2-O-メチルネオビブサニンH ,  4β-メチル-4-(4-メチル-3-ペンテニル)-7-[(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)メチル]-7aα-(3-オキソ-1-ブテニル)-3aα,4,5,7a-テトラヒドロベンゾフラン-2(3H)-オン ,  1β-(2-オキソプロピル)-6α-メチル-6-(4-メチル-3-ペンテニル)-7α-(カルボキシメチル)-1,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロイソベンゾフラン-4-イルカチオン ,  [(1R)-1β-アセトニル-5α-イソプロペニル-8-メチル-1,3,4,5,6,7,8,9-オクタヒドロ-4α,8α-メタノシクロオクタ[c]フラン-9α-イル]酢酸メチル ,  [(1R)-1β-アセトニル-5β-イソプロペニル-8-メチル-1,3,4,5,6,7,8,9-オクタヒドロ-4α,8α-メタノシクロオクタ[c]フラン-9α-イル]酢酸メチル ,  [(1R)-1β-アセトニル-5-イソプロピリデン-8-メチル-1,3,4,5,6,7,8,9-オクタヒドロ-4α,8α-メタノシクロオクタ[c]フラン-9α-イル]酢酸メチル ,  3β-アセトニル-3aβ-ヒドロキシ-5β-メチル-5-(4-メチル-3-ペンテニル)-1,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロイソベンゾフラン-4β-酢酸ラクトン ,  [(1R)-1β-アセトニル-5α-イソプロペニル-8-メチル-1,3,4,5,6,7,8,9-オクタヒドロ-4α,8α-メタノシクロオクタ[c]フラン-9α-イル]アセトアルデヒド ,  [(1R)-1β-アセトニル-5β-イソプロペニル-8-メチル-1,3,4,5,6,7,8,9-オクタヒドロ-4α,8α-メタノシクロオクタ[c]フラン-9α-イル]アセトアルデヒド ,  (-)-14-epi-ネオビブサニンG

タイトルに関連する用語 (2件)： EPI ,  全合成